2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranose | 1049008-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranose
• CAS: 1049008-85-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: IYXOWKDRJLINBV-AIXQGADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-β-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetamidate 、 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素双糖的合成及其与4-亚烷基-β-内酰胺的结合

  摘要：

  抗生素甘露肽霉素的二糖部分已合成为（N-苯基）三氟乙酰亚胺供体，其反应性在与 4-亚烷基-β-内酰胺受体结合时进行了测试。合成的关键步骤是 Bi(OTf)3 催化的糖苷化，其在短时间内以高产率和立体控制进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701159
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-isovaleryl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素双糖的合成及其与4-亚烷基-β-内酰胺的结合

  摘要：

  抗生素甘露肽霉素的二糖部分已合成为（N-苯基）三氟乙酰亚胺供体，其反应性在与 4-亚烷基-β-内酰胺受体结合时进行了测试。合成的关键步骤是 Bi(OTf)3 催化的糖苷化，其在短时间内以高产率和立体控制进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701159