Sodium; 9-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-2-sulfonate | 129836-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Sodium; 9-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-2-sulfonate
• CAS: 129836-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O₈S*Na
• 分子量: 370.275
• InChiKey: KXYLCDRXJPKGPL-QGGYZQCLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 9-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-2-sulfonate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-α-D-xylofuranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuran<1',2':4,5>-2-oxazoline 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Sodium; 9-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007