allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 128902-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-but-3-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128902-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₉
• 分子量: 401.414
• InChiKey: CZUOKUQUJBEBLN-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 奎宁环-3-醇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175

文献信息

• Dendritic maleimide-thiol adducts carrying pendant glycosides as high-affinity ligands
  作者：Takahiko Matsushita、Naomichi Toda、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106061

  日期：2022.11

  investigated their binding to wheat germ agglutinin (WGA). The glycodendrimers were prepared by the conjugation of 3-mercaptopropyl, 4-mercaptobutyl, or 5‑mercaptopentyl glycosides to maleimide-terminated hexavalent carbosilane dendrimers. Titration of WGA with the glycodendrimers yielded quenching of tryptophan fluorescence. All of the glycodendrimers exhibited high affinity with nanomolar dissociation constants

  我们合成了以N-乙酰氨基葡萄糖为末端的六价碳硅烷树枝状大分子，并研究了它们与小麦胚芽凝集素 (WGA) 的结合。通过将 3-巯基丙基、4-巯基丁基或 5-巯基戊基糖苷与马来酰亚胺封端的六价碳硅烷树枝状聚合物共轭来制备糖树枝状聚合物。WGA 与糖树枝状聚合物的滴定产生了色氨酸荧光的猝灭。所有的糖树枝状聚合物都表现出对纳摩尔解离常数（K D值）的高亲和力。最好的树枝状大分子是具有K D的1a和1b值分别为 6.5 ± 1.7 和 5.3 ± 1.7 nM。荧光猝灭的幅度随着硫代烷基间隔物长度的减少而增加。马来酰亚胺侧基碳硅烷树枝状大分子可方便地获得具有高亲和力的多价配体。
• Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280
  作者：Peter, Martin G.、Boldt, Peter-C.、Petersen, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of epoxyalkyl glycoside precursors of glycosyl glycerol analogues from alkenyl glycosides of N-acetyl-d-glucosamine derivatives
  作者：José M. Vega-Pérez、José I. Candela、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00649-3

  日期：2002.11

  The synthesis of epoxyalkyl glycoside derivatives of N-acetyl-D-glucosamine is described. Epoxidation of the corresponding alkenyl glycosides with m-CPBA took place with different stereoselectivity depending on the nature of the unsaturated system and the protecting groups on the sugar moiety. The configuration of the newly formed stereogenic centres has been confirmed unequivocally by chemical correlation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.