5-(amino)pentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside | 1262959-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(amino)pentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 5-(amino)pent-1-yl α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(5-aminopentoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1262959-32-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₁₁
• 分子量: 427.449
• InChiKey: PAHYZUOWBCCBSP-ZUDQIDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 5-(amino)pentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analysis of the dispersity in carbohydrate loading of synthetic glycoproteins using MALDI-TOF mass spectrometry

  摘要：

  质量光谱峰展宽与蛋白质偶联反应中产物分散度的统计相关性，有助于更详细地表征潜在治疗性偶联物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03420g
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)pent-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到5-(amino)pentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Analysis of the dispersity in carbohydrate loading of synthetic glycoproteins using MALDI-TOF mass spectrometry

  摘要：

  质量光谱峰展宽与蛋白质偶联反应中产物分散度的统计相关性，有助于更详细地表征潜在治疗性偶联物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03420g

文献信息

• On‐Chip Neo‐Glycopeptide Synthesis for Multivalent Glycan Presentation
  作者：Marco Mende、Alexandra Tsouka、Jasmin Heidepriem、Grigori Paris、Daniela S. Mattes、Stephan Eickelmann、Vittorio Bordoni、Robert Wawrzinek、Felix F. Fuchsberger、Peter H. Seeberger、Christoph Rademacher、Martina Delbianco、Alvaro Mallagaray、Felix F. Loeffler

  DOI：10.1002/chem.202001291

  日期：2020.8.6

  glycan–protein interactions are often weak, such that glycan binding partners commonly utilize multiple, spatially defined binding sites to enhance binding avidity and specificity. Current array technologies usually neglect defined multivalent display. Laser‐based array synthesis technology allows for flexible and rapid on‐surface synthesis of different peptides. By combining this technique with click

  单个聚糖-蛋白质相互作用通常较弱，因此聚糖结合伴侣通常利用多个空间限定的结合位点来增强结合亲和力和特异性。当前的阵列技术通常忽略定义的多价显示。基于激光的阵列合成技术可以灵活、快速地在表面合成不同的肽。通过将该技术与点击化学相结合，新糖肽以微阵列形式直接在功能化载玻片上产生。碳水化合物的密度和空间分布可以调整，从而产生用于多价展示的明确的聚糖结构。用多价支架上的不同聚糖探测两种凝集素伴刀豆球蛋白 A 和 langerin，揭示了强的间距、密度和配体依赖性结合。此外，我们还可以测量表面解离常数。这种方法可以快速生成、筛选和优化多种用于聚糖结合的多价支架。
• Vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 4
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US10188718B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to synthetic saccharides of general formula (I) that are related to Streptococcus pneumoniae serotype 4 capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugate and a pharmaceutical composition containing said conjugate are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae serotype 4. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcus pneumoniae bacteria.

  本发明涉及与肺炎链球菌血清型 4 荚膜多糖有关的通式（I）合成糖类及其共轭物。所述共轭物和含有所述共轭物的药物组合物可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌有关的疾病，更具体地说，可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌血清 4 型有关的疾病。此外，通式（I）的合成糖类可作为免疫学试验中的标记物，用于检测针对肺炎链球菌的抗体。
• VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 4
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3230297B1

  公开（公告）日：2018-10-17