1-(4-butoxy-phenyl)-pentan-1-one | 101100-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-butoxy-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Butoxy-phenyl)-pentan-1-on；1-(4-Butoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 101100-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UPSGBAXGCWFORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butoxy-phenyl)-pentan-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 吡啶硼烷 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-Butoxy-phenyl)-pentyl]-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯戊酮 、 正丁醇 在 三正丙胺 、 C₂₄H₂₄Cl₂N₄Ni 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-butoxy-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘啶镍配合物催化的光诱导碳-杂原子交叉偶联

  摘要：

  我们描述了由 2,7-二甲基-1,8-萘啶配体支持的 NiII 配合物催化的多功能且实用的光促进 C-N 和 C-O 交叉偶联反应。使用相同的 Ni 催化剂和可见光照射，无需额外的光催化剂即可观察到 C-O 和 C-N 偶联反应性。这些结果表明，镍萘啶配合物代表了光氧化还原镍催化的通用催化基序，可替代常用的联吡啶或多齿配体。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301142

文献信息

• Preparation of highly enantiomerically pure linear secondary alcohols via asymmetric reduction of prochiral ketones with borane
  作者：Jiaxi Xu、Xianbin Su、Qihan Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00373-2

  日期：2003.7

  alcohols, via the asymmetric oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of prochiral ketones is described. The phenomenon of the enantioselectivity of 1-(4-alkoxylphenyl) alcohols lower than that of 1-(4-alkylphenyl) alcohols was found and rationalized to the coordination of the oxygen atom in the alkoxy groups to the catalyst and borane. Based on the rationale, the enantioselectivity of 1-(4-alkoxylphenyl)

  描述了通过不对称的恶唑硼烷催化的手性酮的硼烷还原，有效和实用地制备手性直链仲醇，1-（4-烷基苯基）和1-（4-烷氧基苯基）醇的方法。发现1-（4-烷氧基苯基）醇的对映选择性低于1-（4-烷基苯基）醇的对映选择性的现象，并被合理化为烷氧基中的氧原子与催化剂和硼烷的配位。基于上述原理，随着催化剂量的增加，1-（4-烷氧基苯基）醇在不对称还原中的对映选择性得到提高。
• Effect of Temperature on the Enantioselectivity in the Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones. Noncatalytic Borane Reduction, a Nonneglectable Factor in the Reduction System
  作者：Xu、Wei、Zhang

  DOI：10.1021/jo035203v

  日期：2003.12.1

  The effect of temperature on the enantioselectivity of the oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of ketones has been investigated carefully using alkyl aryl ketones with a variety of functional groups and a B-methoxyoxazaborolidine derived from trimethyl borate and (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol as a catalyst. The reductions were carried out over a range of temperatures in THF and

  使用具有各种官能团的烷基芳基酮和衍生自硼酸三甲酯和（S）-α，α-二苯基脯氨酸的B-甲氧基恶唑硼烷仔细研究了温度对恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原酮的对映选择性的影响。作为催化剂。在有或没有催化剂的情况下，在THF和甲苯中的一定温度范围内进行还原。通过GC分析确定酮向醇的转化率，还原速率随着有或没有催化剂的反应温度的升高而增加。但是，催化还原的速率比没有催化剂的速率增加得更快。结果表明，非催化硼烷还原是还原中对映选择性的重要因素。
• Hannig; Leuschner, Pharmazeutische Zentralhalle, 1957, vol. 96, p. 570,572
  作者：Hannig、Leuschner

  DOI：——

  日期：——