(6-methoxycarbonylpyrid-2-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1430399-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxycarbonylpyrid-2-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyloxymethyl)picolinate
• CAS: 1430399-00-0
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₈
• 分子量: 689.805
• InChiKey: JMMITILTAIMIQN-HODREPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxycarbonylpyrid-2-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：吡啶作为焦磷酸盐的替代物

  摘要：

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301871
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (6-methoxycarbonylpyrid-2-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：吡啶作为焦磷酸盐的替代物

  摘要：

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301871

文献信息

• Glycosylation of ‘basic’ alcohols: methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate as a case study
  作者：Shuai Wang、Dominique Lafont、Jani Rahkila、Benjamin Picod、Reko Leino、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.009

  日期：2013.5

  Glycosylation is promoted by acid promoters rendering the reactions with basic acceptors challenging. This report presents an in depth study involving methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate as the model acceptor and 22 glycosyl donors to afford the desired glycosides in good yields ranging from 46% to 85%. Several parameters were evaluated, including the protecting groups of the glycosyl donor, the leaving

  酸促进剂可促进糖基化，从而使与碱性受体的反应具有挑战性。该报告提出了一项深入研究，涉及6-（羟甲基）吡啶甲酸甲酯作为模型受体和22个糖基供体，以46％至85％的高收率提供所需的糖苷。评价了几个参数，包括糖基供体的保护基，异头中心的离去基团和启动子。与基于吡啶的受体（46％）相比，提供高产率的糖苷（79％）的基于苯的受体对吡啶环的影响是明显的。本工作提供了对含吡啶的糖苷的一般和可靠的途径。