allyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside | 880480-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
• CAS: 880480-48-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: WHTBSOFGAUGMHW-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-propenyl 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 allyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54