(-)-2-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol | 863662-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,6S)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 863662-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GFCWUEMUUIPLSU-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium dichloride 、 potassium phosphate 、 三氧化硫 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(3-((2S,6S)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993
• 作为产物：
  描述：

  在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-2-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铁和有机催化借氢立体选择性构建四氢吡喃

  摘要：

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01969

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Young Eun Lee、Mi Kyung Ji、Dong Mok Shin、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0315309

  日期：2004.3.1

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.
• Synthetic Versatility in C–H Oxidation: A Rapid Approach to Differentiated Diols and Pyrans from Simple Olefins
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja206013j

  日期：2011.8.17

  Conventionally, C-H oxidation reactions are used to install functional groups. The use of C-H oxidation to transform simple starting materials into highly versatile intermediates, which enable rapid access to a range of complex target structures, is a new area with tremendous potential in synthesis. Herein we report a Pd(II)/sulfoxide-catalyzed allylic C-H oxidation to form anti-1,4-dioxan-2-ones from homoallylic oxygenates. These versatile building blocks are rapidly elaborated to differentiated syn-1,2-diols, stereo-defined amino-polyols, and syn-pyrans, structures ubiquitous in medicinally important complex molecules found in Nature. We also demonstrate that a C-H oxidation approach to the synthesis of these motifs is orthogonal and complementary to other state-of-the-art methods.