Ethyl pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate | 184584-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate
• CAS: 184584-56-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: ZGEMKTXOPMJOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 碘酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 6-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coplanarity-dependent HOMO–LUMO separation of π-conjugated dimers

  摘要：

  通过应用钯催化的铃木偶联反应，制备了包含吡咯并[3,4-e][2,1,3]苯并噻二唑单元的三系列二聚体。通过电子吸收光谱和循环伏安法评估了HOMO-LUMO能级间隔对共平面性的依赖性。吡咯二聚体5c因其固有的平面结构展现出狭窄的HOMO-LUMO能级间隔，这一点已通过1H NMR得到证实。

  DOI：

  10.1039/b003211p

文献信息

• Ambident reactivity of nitro heteroaromatic anions
  作者：Takashi Murashima、Ryuji Tamai、Ken-ichi Fujita、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01918-1

  日期：1996.11

  Two classes of nitro heteroaromatic compounds such as quinoxalines 7a,b and 7c,d with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene g gave the corresponding pyrimidine N-oxides 8a-d, whilst, in contrast, use of proazaphosphatrane 2 or iminophosphorane 4 as a base under similar conditions gave the corresponding pyrroles 9a-d.

  在1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec -7-ene g存在下，两类硝基杂芳族化合物，如喹喔啉7a，b和7c，d与异氰基乙酸乙酯一起，给出了相应的嘧啶N-氧化物8a- d，与此相反，在相似条件下使用原氮杂磷杂环戊烷2或亚氨基正膦4作为碱，得到相应的吡咯9a-d。