3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid | 1571074-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Butyl-1-chloro imidazo [1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 1571074-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: WKFBOJWXJFIHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-((2-(3′,6′-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-2-yl)ethyl)carbamoyl)-3-butyl-1-chloro-2-methylimidazo[1,5-α]pyridin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的新型水溶性比例荧光探针用于检测溶酶体pH

  摘要：

  已开发出一种基于Förster共振能量转移（FRET）的新型比例荧光探针，用于检测溶酶体的pH。探针（RMPM）由咪唑并[1,5-α]吡啶季铵盐荧光团作为FRET供体，若丹明部分作为FRET受体组成。这是首次报道咪唑并[1,5-α]吡啶季铵盐充当FRET供体。探针在两个波长（I 424 / I 581）的荧光强度之比）发生显着变化，并对5.4-6.6范围内的较小pH值呈线性响应。应该注意的是，很少有报道称比例式pH探针可以检测到pKa = 6.31的弱酸性pH。此外，探针RMPM表现出优异的水溶性，快速响应，良好的选择性和出色的可逆性。此外，RMPM已成功应用于感测HeLa细胞中的溶酶体pH，并且具有较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1902-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-若丹明FRET和ICT系统的比例溶酶体pH探针†

  摘要：

  已经开发了一种新的可pH激活的比例荧光探针（RhMP），其中咪唑并[1,5- a ]吡啶荧光团作为荧光共振能量转移（FRET）供体与若丹明B荧光团作为FRET受体连接。咪唑并[1,5- a ]吡啶和若丹明B部分的荧光强度同时增强，同时pH值降低，应归因于ICT和FRET过程的整合。首次报道了基于咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物作为荧光团供体的基于FRET系统的比例荧光探针。在p K a = 4.96时，荧光强度比（I 476.5 / I 577.5）的探针显示出优异的pH依赖性能，并且对4.0-5.8范围内的较小pH值变化具有线性响应。该探针在不同的金属阳离子之间表现出出色的选择性和出色的可逆性。此外，RhMP具有低细胞毒性，已成功应用于HeLa细胞。荧光显微图像表明，该探针可对活细胞中溶酶体的弱酸性pH变化进行成像。

  DOI：

  10.1039/c5ra25947a

文献信息

• A new fluorescent pH probe for acidic conditions
  作者：Xuan Zhang、Guang-Jie Song、Xiang-Jian Cao、Jin-Ting Liu、Ming-Yu Chen、Xiao-Qun Cao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra14174e

  日期：——

  A new fluorescent probe based on imidazo[1,5-a]pyridine probe for low pH was synthesized and characterized.

  基于咪唑[1,5-a]吡啶探针的新荧光探针用于低pH值已合成并表征。
• 用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探 针、其制备方法、应用及测试方法
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN105524079B

  公开（公告）日：2018-08-17

  一种用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法，其化学结构式如下式所示：本发明的探针能同时检测两个发射波长的荧光强度变化，通过自校准消除外界影响，检测准确度高，对pH变化响应迅速，具有优良的水溶性，在多种金属离子存在下具有很好的抗干扰能力。在pH从5.8到6.8范围内荧光强度变化显著，适应弱酸性条件下pH检测。实验证明该探针可以选择性将细胞中的溶酶体染色，在细胞中的光稳定性好，并对细胞无毒，可用于活细胞的pH检测。本发明的探针在细胞成像及检测溶酶体内pH值变化方面具有重要的应用价值。
• A ratiometric fluorescent probe for detection of exogenous mitochondrial SO₂ based on a FRET mechanism
  作者：Zhiyang Xu、Zhen Chen、Aikun Liu、Ruixue Ji、Xiaoqun Cao、Yanqing Ge

  DOI：10.1039/c8ra10328c

  日期：——

  A novel imidazo[1,5-a]pyridine-hemicyanine based ratiometric fluorescent probe for detection of mitochondrial SO₂ was designed and synthesized.

  设计并合成了一种新型咪唑[1,5-a]吡啶-半花青素比例荧光探针，用于检测线粒体中的SO2。
• A new ratiometric fluorescent probe for sensing HOCl based on TBET in real time
  作者：Guang-Jie Song、Han-Lin Ma、Jing Luo、Xiao-Qun Cao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.022

  日期：2018.1

  A new ratiometric fluorescent probe (RPM) was developed based on through-bond energy transfer (TBET) mechanism for detecting hypochlorous acid. The probe was constructed from imidazo[1,5-a]pyridine as the energy donor and the rhodamine as the energy acceptor. The probe could be used to determine the concentration of HOCl with high selectivity and sensitivity (the detection limit = 2.08 × 10−6 M). In

  基于穿透键能量转移（TBET）机理，开发了一种新的比例荧光探针（RPM），用于检测次氯酸。该探针是由咪唑并[1，5- a ]吡啶作为能量供体而若丹明作为能量受体而构建的。该探针可用于高选择性和高灵敏度（检测极限= 2.08×10 -6  M），用于确定HOCl的浓度。此外，RPM具有良好的时间分辨率，可用于测量HOCl，响应时间小于30 s。加入HOCl后，探针RPM溶液的荧光颜色从绿色变为红色。而且，该探针已经成功地用于感测活细胞中的HOC1。
• 咪唑并吡啶苯并噻唑类亚硫酸根荧光探针及其应用
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN108358934A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种咪唑并[1,5‑a]吡啶苯并噻唑类亚硫酸根离子比率荧光探针，所述探针是1‑乙基‑2‑（N‑（1‑氯‑3‑丁基‑7‑咪唑并[1,5‑a]吡啶甲酰基）‑4‑（哌嗪基）‑苯基乙烯）苯并噻唑碘化物，其化学结构式如式（1）所示。本发明的荧光探针在PBS缓冲溶液中（pH=7.40）对亚硫酸根离子有较好的荧光选择性和较高的灵敏度以及较强的抗其它离子干扰能力，具有巨大的应用前景。