Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-methylester | 19792-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-methylester
• 英文别名: N^α-tert.-Butyloxycarbonyl-N^δ-benzyloxycarbonyl-Orn-N^δ-benzyloxycarbonyl-Orn-methylester
• CAS: 19792-09-7
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O₉
• 分子量: 628.723
• InChiKey: JUVDEPPEMUQEDO-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  170.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-methylester 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到cyclo(Orn(Z)-Orn(Z))
  参考文献：
  名称：

  立体化学对四取代 2,5-二酮哌嗪抗菌性能的影响

  摘要：

  抗生素耐药性是现代我们面临的迫在眉睫的健康危机，迫切需要新药来应对这一日益严重的问题。抗菌肽的合成模拟物最近已成为一类很有前途的化合物，可用于治疗持续性微生物感染。在目前的研究中，我们调查了五个循环N-烷基化两亲性 2,5-二酮哌嗪对 15 种不同的细菌和真菌菌株，包括耐药临床分离株。几种 2,5-二酮哌嗪显示出与目前临床使用的抗生素相似或优于抗生素的活性，其活性与阳离子和疏水取代基结合。制备了先导肽的所有可能的立体异构体，并通过一维和二维核磁共振光谱、溶液动力学和膜相互作用模型研究了立体化学和两亲性的影响。溶液结构和膜相互作用电位的明显差异解释了每种立体异构体的生物活性和物理化学性质的差异。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00683
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-Nδ-benzyloxycarbonyl-Orn-methylester
  参考文献：
  名称：

  Arold,H.; Barth,O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 38, p. 50 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种由鸟氨酸合成天然产物(±)- Pestaloxazine A的方法
  申请人：扬州蓝色生物医药科技有限公司

  公开号：CN107459525B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及一种由鸟氨酸合成天然产物(±)‑pestaloxazine A的方法，其包括由被保护的鸟氨酸出发经缩合、氧化、环合等系列反应得到对称双噁嗪烷螺二酮哌嗪化合物A后与侧链化合物B发生缩合反应制备天然产物(±)‑pestaloxazine A的步骤：
• Towards eco-friendly marine antifouling biocides – Nature inspired tetrasubstituted 2,5-diketopiperazines
  作者：Thomas M. Grant、David Rennison、Gunnar Cervin、Henrik Pavia、Claire Hellio、Valentin Foulon、Margaret A. Brimble、Patrick Cahill、Johan Svenson

  DOI：10.1016/j.scitotenv.2021.152487

  日期：2022.3