3,6-dimethylphenanthrene-9,10-dicarbonitrile | 445256-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethylphenanthrene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 445256-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: UUHFJIFWNCZMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylphenanthrene-9,10-dicarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(4-((4-(2-(9,10-dicyano-6-methylphenanthren-3-yl)vinyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)amino)phenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Labeled compound and detection method using the same

  摘要：

  一个标记化合物被设计成芳香族三级胺化合物可以与生物分子结合。S1和S2中的一个含有与分子链10（例如寡核苷酸）结合能力的生物分子或与生物分子中存在的反应基团共价结合的反应基团，n为0或1，R3为苯基或萘基，Ar1为苯基或萘基，Ar2为苯基、萘基、蒽基和菲基中的任意一种。通过激发与生物分子结合的标记化合物发射的荧光检测，可以确保以高灵敏度和高信噪比检测到生物分子。

  公开号：

  US08063200B2
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)fumaronitrile 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3,6-dimethylphenanthrene-9,10-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲-9,10-二腈组装体中的分子间相互作用-光物理性质关系

  摘要：

  摘要 Phenanthrene-9,10-dicarbonitriles 在溶液和固态下表现出不同的发光行为。菲-9,10-二腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。菲-9,10-二腈的单晶结构显示出头对尾的面内（或准面内）分子间相互作用和 π 堆积模式，当垂直于堆积平面观察时，分子会发生日蚀。在菲-9,10-二甲腈的 X 射线结构中检测到 π 堆积相互作用，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平和拓扑分析的 DFT 计算研究QTAIM方法框架内的电子密度分布。负责 π 堆积相互作用的 C⋯C 接触的估计强度为 0.6-1.1 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于菲-9,10-二腈中的取代基。结晶菲-9,10-二腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.036