4,5-二甲氧基-1H-吲哚 | 30933-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 4,5-dimethoxyindole
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-indol；4,5-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 30933-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03428582
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XLORFNDUOILHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 4,5-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新合成的 3-吲哚基呋喃类化合物可抑制基质金属蛋白酶 9 活性并预防非甾体类抗炎药引起的胃溃疡

  摘要：

  吲哚美辛是一种已知的非甾体类抗炎药 (NSAID)，它会诱发胃部炎症，导致特定基质金属蛋白酶 (MMP) 降解细胞外基质。我们研究了源自吲哚美辛的 3-吲哚基呋喃类化合物（3g和3c，即分别在吲哚环的 4 位和 5 位上进行甲氧基取代）的抗溃疡功效。有趣的是，3g通过抑制 MMP-9 来预防体内吲哚美辛诱发的胃病。我们的工作制定了化学修饰策略，以开发更安全的非甾体抗炎药。此外，体外和计算机研究证实，3g通过与 MMP-9 的催化裂隙结合，抑制 MMP-9 活性，IC 50值为 50 μM，从而预防溃疡。药代动力学以大鼠血浆中的平均浓度-时间曲线表示，提取效率大于 70%，处理6.0 小时 ( t max ) 后的C max为 104.48 μg/mL ，半衰期和面积均在曲线分别为 7.0 h 和 1273.8 h μg/mL，表明3g的抗溃疡效力较高。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00511

文献信息

• 3-INDOLYL FURANOIDS AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE-9 FOR PREVENTION OF GASTRIC ULCER AND OTHER INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180230135A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Disclosed are 3-indolyl furanoid compounds which are useful as potent anti-inflammatory agents and prevent gastric ulcer by inhibiting matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) expression in gastric mucosal layer. For example, disclosed is a compound of formula 1, wherein: R 1 to R 6 is selected from H, OH, CH 3 , OCH 3 , Br, Cl, Ph or o-OHC 6 H 4 , OCH 2 —CH═CH 2 , or OCH 2 CH 2 CH 3 , and R 1 to R 6 is having at least one substituent with alkyl, aryl and heteroaryl groups other than H, wherein the carbon in alkyl, aryl and heteroaryl is in the range of C1 to C8. Various embodiments relate to representative compounds of Formula 1 and method of preparation thereof. Further embodiments relates to the use of representative compounds of Formula 1 in treating diseases associated with gastric ulcer and other inflammatory diseases. A noted feature of an embodiment is the IC50 value of 50 μM of one of the 3-indolyl furanoids.

  揭示了一种3-吲哚基呋喃类化合物，其作为有效的抗炎药物，并通过抑制胃黏膜层中基质金属蛋白酶-9（MMP-9）的表达来预防胃溃疡。例如，揭示了一种符合式1的化合物， 其中：R1至R6从H、OH、CH3、OCH3、Br、Cl、Ph或o-OHC6H4、OCH2—CH═CH2、或OCH2CH2CH3中选择，并且R1至R6至少有一个取代基与烷基、芳基和杂环芳基以外的基团，其中烷基、芳基和杂环芳基中的碳在C1至C8范围内。各种实施例涉及符合式1的代表性化合物及其制备方法。进一步的实施例涉及在治疗与胃溃疡和其他炎症性疾病相关的疾病中使用符合式1的代表性化合物。一种实施例的显著特征是其中一种3-吲哚基呋喃类化合物的IC50值为50μM。
• A highly active and recyclable catalyst for the synthesis of indole and phenyl ether
  作者：Bo Qiao、Le Zhang、Rong Li

  DOI：10.1039/c5ra16134g

  日期：——

  A new simple catalytic system consisting of copper-aluminium and hydrotalcite (CuAl–HT) has been developed using a facile one-pot method without harm to the environment.

  一个新的简单催化系统由铜铝和水滑石（CuAl–HT）组成，采用简便的一锅法开发，对环境无害。
• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20
• Synthesis, biological screening and ADME prediction of benzylindole derivatives as novel anti-HIV-1, anti-fungal and anti-bacterial agents
  作者：A. M. Kashid、P. N. Dube、P. G. Alkutkar、K. G. Bothara、S. N. Mokale、S. C. Dhawale

  DOI：10.1007/s00044-012-0463-6

  日期：2013.10

  Present study is focused on design, synthesis, and biological evaluation of substituted benzylindole derivatives as anti-HIV, anti-fungal, and anti-bacterial agents. Out of the reported compounds, compound B1 and B2 showed potent Anti-HIV activity, whereas compound B1–B4 showed good anti-fungal and anti-bacterial activity. ADME properties of benzylindol analogs were analyzed using Qikprop 2.5 tool

  目前的研究集中在取代，取代的吲哚衍生物作为抗HIV，抗真菌和抗菌剂的设计，合成和生物学评估上。在报告的化合物中，化合物B1和B2显示出有效的抗HIV活性，而化合物B1 - B4显示出良好的抗真菌和抗菌活性。使用Schrodinger的Qikprop 2.5工具分析苄基吲哚类似物的ADME性质。
• Novel multicyclic compounds and the use thereof
  申请人：Chatterjee Sankar

  公开号：US20060276497A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及介导酶活性的新型多环分子。特别是，这些化合物可能在治疗与PARP、VEGFR2和MLK3酶的活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括例如神经退行性疾病、炎症、缺血和癌症。