(3S,5S)-N-acetyl-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(bromomethyl)isoxazolidine | 1428654-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-N-acetyl-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(bromomethyl)isoxazolidine
• CAS: 1428654-84-5
• 化学式: C₈H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 265.107
• InChiKey: MGXSZGCGQHAEBN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-N-acetyl-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(bromomethyl)isoxazolidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(3S,5S)-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(bromomethyl)-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的异恶唑烷和C-烷基亚胺氧化物衍生物作为潜在的降糖药：设计，合成，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的双重抑制剂，ADMET和分子对接研究。

  摘要：

  为了探索新型的抗糖尿病抑制剂，设计，合成并充分表征了一系列新的异恶唑烷和C-烷基亚胺氧化物衍生物支架。评价了新合成的类似物的人胰腺α-淀粉酶（HPA）和人溶酶体酸-α-葡萄糖苷酶（HLAG）抑制活性，并显示出比阿卡波糖更高的效力。化合物7b（ 23.1± 1.1μM ）和7a（ 36.3± 1.6μM ）被鉴定为有效的HPA和HLAG抑制剂，抑制作用最高可达9种。比阿卡波糖高21倍。最有效的化合物7b和7a的分子对接方法显示出与HPA和HLAG的活性位点之间更强的相互作用，以及计算机吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET），表明它们具有令人满意的降血糖活性口服药物似无毒性作用。因此，可以得出结论，7b和7a均可用作开发HPA和HLAG抑制剂以治疗T2DM的有效先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104270
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3'aS,5R)-2'-(bromomethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 反应 6.17h， 以25%的产率得到(3S,5S)-N-acetyl-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(bromomethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的1,3-偶极环加成反应，作为非天然氨基酸的前体，立体选择性合成1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷

  摘要：

  在微波辐射下，将（-）-薄荷酮衍生的硝酮与烯丙基溴进行1,3-偶极环加成，立体选择性地得到相应的手性异恶唑烷，收率为98％。用叠氮化物基团取代溴原子后（收率98％），另一种由各种炔烃进行的1,3-环加成反应生成了一系列1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷（收率约85％）。在酸催化下除去手性助剂似乎是迈向5取代的异恶唑烷的限制步骤，后者以适度的收率分离。为了普遍可靠地获得5-（三唑基）甲基取代的异恶唑烷，它们是新化合物和非天然氨基酸的宝贵前体，建议将CuAAC环加成作为最后一步。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.125