(2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 156058-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 156058-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₈
• 分子量: 355.345
• InChiKey: NBYWZFWPPWFJAB-HPCHECBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Amino-L-glycero-L-gulo-2,6-anhydro-7-desoxyheptonsaeure
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,5-脱水-1-(硝基甲基)-D-山梨糖醇 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roedern, Erich Graf von; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：