(E)-3-((1S,3R,4R,5S,7R,8S)-8-Acetoxy-7-ethyl-4-hydroxy-1,5-dimethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acrylic acid ethyl ester | 108470-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((1S,3R,4R,5S,7R,8S)-8-Acetoxy-7-ethyl-4-hydroxy-1,5-dimethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 108470-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: WOLAXDVWYZTBJH-PEOHCPNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3S)-3-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-1-methyl-butyl)-2-methyl-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 氢气 、 三苯基氯甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-3-((1S,3R,4R,5S,7R,8S)-8-Acetoxy-7-ethyl-4-hydroxy-1,5-dimethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金合酶B的全合成和绝对构型

  摘要：

  已从D-葡萄糖开始合成了Aurovertin B（一种的代谢物），与此相关的是，Aurovertin B的绝对构型已得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84870-4

文献信息

• Total synthesis and the absolute configuration of aurovertin b, an acute neurotoxic metabolite
  作者：Shigeru Nishiyama、Hiroaki Toshima、Hiroki Kanai、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89819-7

  日期：——

  Aurovertin B, a metabolite of , has been synthesized from D-glucose stereospecific cyclization. Its absolute configuration has been unambiguously determined.

  Aurovertin B（一种的代谢物）是由D-葡萄糖立体有择环化合成的。其绝对配置已明确确定。
• Forbes, Judith E.; Bowden, Martin C.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1991</hi>, # 8, p. 1967 - 1973
  作者：Forbes, Judith E.、Bowden, Martin C.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——