2,2'-(3,4,7,8-tetrahydrodibenzo[8]annulene)diacetonitrile | 1329669-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(3,4,7,8-tetrahydrodibenzo[8]annulene)diacetonitrile
• CAS: 1329669-91-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: JLRZVSRXUJGFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以13%的产率得到2,2'-(3,4,7,8-tetrahydrodibenzo[8]annulene)diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·斯特特-阿尔多-迈克尔和斯特特-阿尔多-阿尔多反应合成螺双-茚满：范围和局限性

  摘要：

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化合成螺双茚满。在噻唑鎓衍生的卡宾催化下，各种邻甲酰基查尔酮底物的二聚化或它们与邻苯二甲醛衍生物的结合分别提供了Stetter-aldol-Michael产品和Stetter-aldol-aldol产品。将不良的迈克尔受体与N-烷基三唑鎓衍生的催化剂结合使用可提供多种二苯并[8]环戊烯产品。这项工作强调了影响NHC催化的多米诺骨牌反应中竞争途径的多种因素之间的相互作用。 NHC-有机催化-斯特特-物质保护-多米诺反应-迈克尔-奥尔多

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260031