(2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈 | 114215-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(2-formylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Propenenitrile, 3-(2-formylphenyl)-, (E)-(9CI)；(E)-3-(2-formylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 114215-38-2
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: XTIBVNNJUWYJBG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E)-3-(2-甲酰基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction

  摘要：

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc37102b

文献信息

• 多取代胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103570683B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明属于医药技术领域，具体地说，本发明提供了下述通式I所示的多取代胺类化合物或其异构体或其药剂学上可接受的盐、酯、前药或水合物，其药物组合物，其制备方法和其在制备治疗艾滋病药物中的用途。该化合物或包含该化合物的药物组合物可作为抑制剂用于抑制HIV整合酶与LEDGF/p75间的蛋白‑蛋白相互作用及HIV整合酶的二聚化，进而可用于治疗艾滋病。。
• Phosphine catalysed (5 + 1) annulation of ynone/cinnamates with primary amines
  作者：Jhi Ametovski、Uttam Dutta、Laura Burchill、Debabrata Maiti、David W. Lupton、Joel F. Hooper

  DOI：10.1039/c7cc08252e

  日期：——

  The (5 + 1) annulation of ynone/cinnamates and related substrates with protected primary amines gives rise to isoquinolones, pyrrolidinones and pyrrolopiperazines in good to excellent yields under phosphine catalysis. The reaction is viable with chiral phosphines, although the selectivity is poor.

  炔酮/肉桂酸酯和相关底物与受保护的伯胺的（5 +1）环化反应会在膦催化下以优异的产率产生异喹诺酮，吡咯烷酮和吡咯烷哌嗪。尽管选择性差，但是该反应对于手性膦是可行的。
• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。
• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛