(S)-benzyl (3-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate | 135415-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (3-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)valine piperidylamide；carbobenzoxy-(S)-valine piperidide；benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 135415-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: FAQUEIMWKOKWCI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (3-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(S)-valine piperidide
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-benzyl (3-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5

文献信息

• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• 10.1021/ol403508
  作者：Bai, Jianfei、Zambron, Bartosz K.、Vogel, Pierre

  DOI：10.1021/ol403508

  日期：——
• Nitta, Hideaki; Yu, Donghai; Kudo, Masanobu, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 7969 - 7975
  作者：Nitta, Hideaki、Yu, Donghai、Kudo, Masanobu、Mori, Atsunori、Inoue, Shohei

  DOI：——

  日期：——
• Chiral ligands containing heteroatoms.7. An investigation on the stereochemistry of the ketone reductions by chiral diamines/tin hydride systems.
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Mauro Marchetti、Nicola Culeddu、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80050-6

  日期：1991.1

  Reducing agents prepared from SnCl2, chiral diamines and diisobutyl aluminum hydride have been applied to the enantioselective reduction of alkyl phenyl and alpha-alkynyl ketones. The extent of the ee observed was dependent on the hydrolysis temperature and the structure of the chiral diamine. Hypotheses on possible mechanistic pathways on the basis of stereochemical data and H-1 NMR studies were discussed too.