4,5-二硝基咪唑 | 19183-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二硝基咪唑
• 英文名称: 4,5-dinitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-dinitroimidazole；4,5-Dinitroimidazol；4,5-DNI
• CAS: 19183-14-3
• 化学式: C₃H₂N₄O₄
• mdl: MFCD00456902
• 分子量: 158.073
• InChiKey: CCRNCEKMSVYFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  561.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二硝基咪唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(9ci)-4-氯-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa; Watras, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-dinitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 4,5-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的N-三硝基甲基和N-硝基甲基官能化的应用领域的能量材料的设计和合成。

  摘要：

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N

  DOI：

  10.1002/cplu.201800305

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。
• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。
• Azolium azolates from reactions of neutral azoles with 1,3-dimethyl-imidazolium-2-carboxylate, 1,2,3-trimethyl-imidazolium hydrogen carbonate, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium hydrogen carbonate
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、W. Matthew Reichert、Julia L. Shamshina、Preston A. Beasley、Parker D. McCrary、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3nj00147d

  日期：——

  Utilizing previously reported synthetic protocols for the halide- and metal-free synthesis of organic salts, we have prepared a new group of imidazolium and pyrrolidinium azolate anion-based salts demonstrating the general applicability of the methodology and expanding our investigation into non ion exchange routes to potentially energetic ionic liquids. Eighteen salts, out of which six exhibit melting points below 100 °C, were prepared by a simple decarboxylation reaction, which resulted in clean formation of the new compounds without the need for extensive purification. The low stability of the H2CO3 by-product, and its decomposition to CO2 and H2O in aqueous media, allows for purification of the salts by evaporation only.

  利用先前报道的无卤素、无金属有机盐合成协议，我们成功制备了一组以咪唑鎓和吡咯烷鎓氮酸盐为阴离子的新型盐类，展示了该合成方法的普遍适用性，并扩展了我们对非离子交换途径制备潜在高能离子液体的研究。通过简单的脱羧反应，我们合成了十八种新盐，其中六种的熔点低于100°C。这种反应过程简洁，新化合物形成纯净，无需大量纯化。由于副产物碳酸不稳定，在水中分解为二氧化碳和水，使得这些盐可通过仅蒸发方法进行纯化。
• [EN] IMIDOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZOTHIAZOLIQUES DE KINASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011037780A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to novel kinase inhibitors of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of the kinase inhibitors of general formula (I) for treating diseases or disorders in which tau phosphorylation and cell cycle regulation is implicated, such as Alzheimer's Disease and cancer.

  本发明涉及一种新型激酶抑制剂的一般化学式(I)及其药用盐，以及将该一般化学式(I)的激酶抑制剂用于治疗涉及tau磷酸化和细胞周期调节的疾病或紊乱，如阿尔茨海默病和癌症。
• Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Dazhi Zhang、Kostyantyn Kirichenko、Marcin Smiglak、John D. Holbrey、W. Matthew Reichert、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b509260d

  日期：——

  Twelve novel 1,3-dialkylimidazolium salts containing strongly electron-withdrawing nitro- and cyano-functionalities directly appended to the cationic heterocyclic rings have been synthesized; the influences of the substituents on both formation and thermal properties of the resultant ionic liquids have been determined by DSC, TGA, and single crystal X-ray diffraction, showing that an electron-withdrawing nitro-substituent can be successfully appended and has a similar influence on the melting behaviour as that of corresponding methyl group substitution. Synthesis of di-, or trinitro-substituted 1,3-dialkylimidazolium cations was unsuccessful due to the resistance of dinitro-substituted imidazoles to undergo either N-alkylation or protonation, while 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles were successfully alkylated to obtain 1,3-dialkyl-4,5-dicyanoimidazolium salts. Five crystal structures (one of each cation type) show that, in the solid state, the NO2-group has little significant effect, beyond the steric contribution, on the crystal packing.

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。