allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1351452-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1351452-36-2
• 化学式: C₄₃H₄₈O₆Si
• 分子量: 688.936
• InChiKey: DQURXWVOGKTICD-FIBZEHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483