4-methylene-5-oxotetradecahydrobenzocyclododecene-4a-carbonitrile | 1381780-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-5-oxotetradecahydrobenzocyclododecene-4a-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylidene-5-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-benzo[12]annulene-4a-carbonitrile
• CAS: 1381780-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: GZCIDMSBLSHCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-5-oxotetradecahydrobenzocyclododecene-4a-carbonitrile 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-dodecahydrobenzocycloundecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸 钯（ii）介导的ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应，可轻松构建亚甲基环己烷环系统†

  摘要：

  通过方便的1,4-加成反应，开发了一种高效的环状结构方法，用于构建结构吸引人的亚甲基环己烷环。 4-戊烯基溴化镁生成2-氰基-2-环烯酮，然后经Pd（II）介导的所得ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应。基于这种新开发的方案，可以以中等至高收率制备带有各种环大小和取代基的多环加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25161b
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-12-pent-4-enylcyclododecanecarbonitrile 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到4-methylene-5-oxotetradecahydrobenzocyclododecene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸 钯（ii）介导的ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应，可轻松构建亚甲基环己烷环系统†

  摘要：

  通过方便的1,4-加成反应，开发了一种高效的环状结构方法，用于构建结构吸引人的亚甲基环己烷环。 4-戊烯基溴化镁生成2-氰基-2-环烯酮，然后经Pd（II）介导的所得ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应。基于这种新开发的方案，可以以中等至高收率制备带有各种环大小和取代基的多环加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25161b