amino-1 desoxy-1 (thioxomethylene)-N,O-1,2 β-D-lyxopyrannose | 81418-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: amino-1 desoxy-1 (thioxomethylene)-N,O-1,2 β-D-lyxopyrannose
• 英文别名: 2-thiono-(1,2-dideoxy-β-D-lyxopyrano)<1,2-d>oxazolidine；(3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 81418-60-2
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: DHKDFIBOJTVJPF-MGCNEYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-1 desoxy-1 (thioxomethylene)-N,O-1,2 β-D-lyxopyrannose 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-methylthio-(1,2-dideoxy-β-D-lyxopyrano)<1,2-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  13C和15N标记的戊糖和己糖的2-甲基硫代恶唑啉衍生物的1H、13C和15N NMR研究。立体电子效应对化学位移和质量碎裂途径的影响

  摘要：

  2-甲硫基-(糖基)恶唑啉衍生物的简便合成已被开发出来，涉及通过醛糖与硫氰酸根离子缩合制备的2-硫基-(糖基)恶唑烷的甲基化。该合成已应用于制备六种戊糖系列2-甲基硫代恶唑啉衍生物和六种己糖系列衍生物。对于几种糖，吡喃和呋喃两种形式都被分离出来，使用 13C 或 15N 标记的硫氰酸盐产生 2-13C 标记或 3-15N 标记的衍生物。产物的结构已通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱以及电子撞击和场解吸质谱进行了研究。多核化学位移相关性和碎裂途径分析促进了 2-甲硫基-(糖)恶唑啉衍生物中环大小的分配。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260241102