2-(aminomethyl)-2-hydroxybrexane | 104230-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-2-hydroxybrexane
• 英文别名: (1R,3R,6S,7S)-2-(aminomethyl)tricyclo[4.3.0.03,7]nonan-2-ol
• CAS: 104230-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: NNNRHDBIUCDLNU-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-2-hydroxybrexane 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以98%的产率得到homobrexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,6aS)-7-Trimethylsilanyloxy-octahydro-1,4-methano-pentalene-7-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(aminomethyl)-2-hydroxybrexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015