p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1000413-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1000413-23-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈SSi
• 分子量: 526.723
• InChiKey: VFXGGUXWIDLFGL-BAHGYDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 MS 4 Angstroem 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-4-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过反应性调节来寡糖：从海洋海绵羊胎素中分离得到的甾体糖苷Sokodoside B的三糖的聚合合成

  摘要：

  据报道，从胎盘草中分离出的甾族糖苷Sokodoside B的三糖的化学合成。为了获得更好的结果，使用了通过使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4与N-碘代琥珀酰亚胺联用的硫糖苷活化来进行立体选择性，高产的糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。还通过使用双糖基化方法制备了靶三糖的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.072
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-tolyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.2 g的产率得到p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过反应性调节来寡糖：从海洋海绵羊胎素中分离得到的甾体糖苷Sokodoside B的三糖的聚合合成

  摘要：

  据报道，从胎盘草中分离出的甾族糖苷Sokodoside B的三糖的化学合成。为了获得更好的结果，使用了通过使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4与N-碘代琥珀酰亚胺联用的硫糖苷活化来进行立体选择性，高产的糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。还通过使用双糖基化方法制备了靶三糖的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.072