9-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 1224881-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1224881-17-7
• 化学式: C₂₄H₃₂BNO₂
• 分子量: 377.335
• InChiKey: NNOHYPLTEASFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-(10-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)anthracen-9-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有不同末端取代的聚集诱导发射和可逆机械荧光变色活性咔唑-蒽共轭氰基芪

  摘要：

  设计并合成了三种基于咔唑-蒽-氰基芪的 D-A 缀合物，并对受体单元进行了轻微的结构修饰（氰基芪；OMe 为5a；H 为5b；Cl 为5c），以了解光学性质变化的影响。广泛研究了化合物在各种溶剂和固态中的光物理特性以及聚集发射行为。化合物5a的荧光光谱与其他两种化合物（5b和5c）的荧光光谱完全不同），在增加溶剂极性时表现出逆溶剂化显色现象，而其他两种则表现出正溶剂化显色现象。这些化合物在乙腈-H 2 O混合物溶液中表现出AIE特征，这可能归因于氰芪的非平面/扭曲几何形状，并且通过FE-证实了聚集状态下分子内运动（RIM）的限制和聚集体的形成。 SEM 和 AFM 图像。值得注意的是，所有化合物都表现出可逆的机械荧光变色 (MFC) 特性，其中化合物5a的颜色从蓝绿色变为绿色，而其他化合物在固态时呈绿黄色至黄色，这得到了粉末 XRD 和固态发射数据的进一步支持。通过理论研究获得了化合物5a

  DOI：

  10.1039/d3nj03057a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9-己基-9H-咔唑 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-C 键偶联附加芳基部分来调节黄素的光物理性质

  摘要：

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02168

文献信息

• Novel heteroleptic Ru(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization and application in dye-sensitized solar cells
  作者：Gabriele Marotta、Ch. Pavan Kumar、Maria Grazia Lobello、Francesca Cavazzini、Paolo Salvatori、Koyyada Ganesh、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Malapaka Chandrasekharam、Filippo De Angelis

  DOI：10.1039/c4dt03633f

  日期：——

  Six new heteroleptic Ru(II) complexes (MC118, MC120–123 and MC126), of general formula Ru(L1)(L2)(NCS)2, where L1 and L2 are respectively dicarboxylated and π-conjugated functionalized (dissymmetric) bipyridine ligands, were designed, synthesized and applied as sensitizers in dye-sensitized solar cells. These complexes were characterized both experimentally and theoretically, showing promising optical

  六个新杂的Ru（II）络合物（MC118，MC120-123和MC126），通式的钌（L1）（L2）（NCS）2，其中L1和L2分别二羧基化和π共轭官能（不对称）联吡啶配位体被设计，合成并用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。这些配合物在实验和理论上都进行了表征，与典型的N719染料相比，显示出令人鼓舞的光学特性，具有更高的消光系数。当与液体Ⅰ工作装置，组合使用- / I 3 - 氧化还原电解质，研究过的敏化剂的功率转换效率在6.0％至8.0％之间，与在相似的制造和评估条件下测试的参比N719染料相当。
• Modulating absorption and charge transfer in bodipy-carbazole donor–acceptor dyads through molecular design
  作者：John Strahan、Bhooshan C. Popere、Piyachai Khomein、Craig A. Pointer、Shea M. Martin、Amanda N. Oldacre、S. Thayumanavan、Elizabeth R. Young

  DOI：10.1039/c9dt00094a

  日期：——

  4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) donor–acceptor dyads were designed and synthesized, and their ground-state and photophysical properties were systematically characterized. The electronic coupling between the BDP chromophore and an electron-donating carbazole (Carb) moiety was tuned by attachment via the meso and the beta positions on the BDP core, and through the use of various chemical linkers (phenyl

  三个基于BODIPY-（BDP = 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）供体-受体成对设计并合成，和它们的基态和光物理性质进行了系统的表征。的BDP发色团和给电子基咔唑（CARB）部分之间的电子耦合被连接调谐经由所述内消旋和测试上的BDP核心的位置，并且通过使用各种化学接头（苯基和炔基）的，得到的内消旋BDP -Carb，中观BDP- phen- Carb和beta BDP- alk- Carb。中观发现取代的二元组保留了未取代的BDP的基态吸收特征。但是，通过控制光致内部电荷转移（ICT）的速率，供体和受体部分之间的键合关系的变化调节了激发态失活的光物理行为。所述的β -取代的二分体显着调谐（红移）的吸收光谱，在保留BDP的期望的特性，尤其是稳定性和高消光系数，然而ICT动力学进行了比较，加速内消旋取代的成对层。密度泛函理论（DFT）和时间依赖DFT（TDD
• D–π–A–π–D-type low band gap diketopyrrolopyrrole based small molecules containing an ethynyl-linkage: synthesis and photovoltaic properties
  作者：Changyan Ji、Lunxiang Yin、Kechang Li、Lihui Wang、Xueying Jiang、Yingji Sun、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c5ra01946j

  日期：——

  Two new OSMs M3 and M4 containing ethynyl-linkage have been synthesized successfully and the ethynyl-linkage effect were investigated.

  两个包含乙炔键的新OSM，M3和M4，已成功合成，并对乙炔键效应进行了研究。
• Effect of Donor Groups on the Performance of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sadig Aghazada、Yameng Ren、Peng Wang、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02164

  日期：2017.11.6

  Three new tris-heteroleptic complexes of ruthenium(II) were designed by coordinating the metal center with cyclometalating, anchoring, and auxiliary ligands with different donor substituents. N-Hexylcarbazole, N-hexylphenothiazine, and N-hexyldiphenylamine donor moieties were used as substituents on the auxiliary ligands for SA633, SA634, and SA635, respectively. Complexes were characterized by 1H and

  通过将金属中心与具有不同供体取代基的环金属化，锚定和辅助配体配位，设计了三种新型的钌（II）的三杂多价络合物。N-己基咔唑，N-己基吩噻嗪和N-己基二苯胺供体部分分别用作SA 633，SA 634和SA 635辅助配体上的取代基。配合物的特征是1 H和13C 2D-COSY NMR技术。这些配合物在具有钴电解质的染料敏化太阳能电池（DSC）中使用时，其功率转换效率在7.6–8.2％的范围内。各种电化学和瞬态技术被用来揭示这些非常相似的敏化剂在性能上的出乎意料的差异。
• Twisted donor substituted simple thiophene dyes retard the dye aggregation and charge recombination in dye-sensitized solar cells
  作者：Telugu Bhim Raju、Jayraj V. Vaghasiya、Mohammad Adil Afroz、Saurabh S. Soni、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.07.019

  日期：2017.11

  density functional theory and TRPL studies were used to estimate the photovoltaic properties of the dyes. The dye having two acceptors on both sides (2,5-position) of thiophene moiety showed efficient electron extraction from the electron donor part. Without using any additives, Cz-Th dye and NPh3-Th dye in presence of cobalt (II/III) redox shuttle, resulted in the power conversion efficiency (η, PCE) of

  精心设计并合成了两种新颖的在2,5位骨架光敏剂上带有双受体的噻吩3,4-二取代有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用。在这篇论文中，研究了噻吩（3,4-位）上咔唑（Cz）和三苯胺（NPh3）单元取代的影响。两个咔唑染料和三苯胺类染料的三维结构体的平面结构被发现有效地抑制的I - / I 3 -和Co 2 / Co的3在TiO电解质2表面。结果表明，改变染料的供体位置对于DSSC应用也有效，即使由于受体阻滞了2,5-位电子的离域作用，即使在可见光区域（对于两种染料）都没有加宽吸收峰也是如此。单位。在Cz-Th-Dye，NPh3-Th-Dye中的3,4-位置有两个扭曲的供体，染料的聚集和电荷重组受到阻碍。光学，电化学，密度泛函理论和TRPL研究被用来估计染料的光电性能。在噻吩部分的两侧（2,5-位）具有两个受体的染料显示出从电子给体部分有效的电子提取。在不使用任何添加剂的情况下，在钴（II