(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(allyloxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 1380505-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(allyloxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1380505-26-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇
• 分子量: 502.564
• InChiKey: IPEKJACJSPEIKM-WLUSKAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 烯丙醇 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(allyloxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933