(4R)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-2-hexynyl acetate | 367940-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-2-hexynyl acetate
• 英文别名: [(4R)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl] acetate
• CAS: 367940-51-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WUGFQZGIBWUWLN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-2-hexynyl acetate 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-(+)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-2-hexenyl-1,1-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 异丁醛 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(4R)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-2-hexynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧酸的简洁不对称途径

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218306