3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole | 122777-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrol-3-yl]pentyl] acetate
• CAS: 122777-05-3
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₁₂
• 分子量: 638.628
• InChiKey: BREZPKPXJVRJRV-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole 在 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-formyl-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Münchnone-AlkeneCycloadditions：与FMO理论的偏离。寻找过渡状态的理论研究。

  摘要：

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。

  DOI：

  10.1021/jo960483i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol 、 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Münchnone-AlkeneCycloadditions：与FMO理论的偏离。寻找过渡状态的理论研究。

  摘要：

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。

  DOI：

  10.1021/jo960483i

文献信息

• An efficient and regioselective synthesis of acyclic C-nucleosides from mesoionic compounds
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Inocente Bautista、Juan I. Fernandez、Jose L. Jimenez、Juan C. Palacios、Joaquin Plumet、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84049-2

  日期：1989.3