(E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol | 119479-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-D-manno-1-nitrohept-1-enitol；[(E,2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-7-nitrohept-6-enyl] acetate
• CAS: 119479-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: PZJLAJMUMCYZLE-KIYAYCJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4R,5R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99195-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 苯 作用下， 生成 (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Nitromethane with D-Mannose: Synthesis of D-Manno-D-gala-heptose and D-Manno-D-talo-heptose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a050

文献信息

• Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhydride/pyridine
  作者：M.V Berrocal、M.V Gil、E Román、J.A Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00487-8

  日期：2002.6

  Reactions with Ac2O/Py of sodium nitronate salts derived from primary or secondary nitroalkanes bearing hydroxyl groups at γ or more remote positions have been studied. In all cases, the results could be explained through an acetic nitronic anhydride intermediate, whose evolution depends on conformational factors, and also on the type of the hydroxyl group.

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。
• A short synthesis of<i>C</i>-glycosyl pyrazoles and pyrroles
  作者：José L. Del Valle、Cecilia Polo、TomÁS Torroba、Stefano Marcaccini

  DOI：10.1002/jhet.5570320337

  日期：1995.5

  and 3-(D-manno-penta-O-acetylpentitol-1-yl)-4-nitropyrrole (4), respectively. Compound 1 reacted with diaryl nitrile imines, affording 1,3-diaryl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles 5 and 6.

  TOSMIC的钠盐与（E）-3,4,5,6,7-戊基-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1- C-硝基-D-半乳糖- （1）和-D-甘露聚糖-庚-1-烯醇（2）分别得到3-（D-半乳糖- （3）和3-（D-甘露聚糖-戊-O-乙酰基戊醇-1-基）-4-硝基吡咯（4）。化合物1与二芳基腈亚胺反应，得到1，3-二芳基-4-（1,2,3,4,5-戊基-O-乙酰基-D-半乳糖基-戊糖醇-1-基）吡唑5和6。
• Synthesis and antiproliferative activity of sulfa-Michael adducts and thiochromenes derived from carbohydrates
  作者：V. Luque-Agudo、J. Albarrán-Velo、J. G. Fernández-Bolaños、O. López、M. E. Light、J. M. Padrón、I. Lagunes、E. Román、J. A. Serrano、M. V. Gil

  DOI：10.1039/c6nj03940e

  日期：——

  conditions with DABCO as a catalyst, affording the corresponding adducts in good yields. Furthermore, compounds resulting from the addition with 2-mercaptobenzyl alcohol were used as starting materials for the synthesis of chiral 3-nitro-2H-thiochromenes. For some of the compounds synthesized herein, the antioxidant and antiproliferative activities against a panel of human solid tumor cell lines were assayed

  研究了碳水化合物衍生的硝基烯烃与硫代乙醇酸乙酯和2-巯基苄醇的迈克尔加成反应。反应在温和，无溶剂的条件下，以DABCO为催化剂进行，以高收率得到相应的加合物。此外，从加法用2- mercaptobenzyl醇产生的化合物作为起始材料的手性3-硝基- 2的合成ħ -thiochromenes。对于本文合成的某些化合物，测定了对一组人类实体肿瘤细胞系的抗氧化剂和抗增殖活性，并将其与碳水化合物-硝基烯烃底物的抗氧化剂和抗增殖活性进行了比较。
• Synthesis of chiral 2-furyl and 3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives from sugars
  作者：Noelia Araújo、María V. Gil、Emilio Román、José A. Serrano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.026

  日期：2009.9

  Asymmetric Diels–Alder reactions between 2-methylfuran and chiral (E)-1,2-dideoxy-1-nitroalkenes derived from d-mannose and d-galactose were carried out at room temperature, under 13 kbar pressure. The processes were completely regioselective, and only the four adducts with penta-O-acetyl-1′-C-(4-methyl-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)pentitols structures were formed in each case. These adducts

  2-甲基呋喃与衍生自d-甘露糖和d-半乳糖的手性（E）-1,2-二脱氧-1-硝基烯烃之间的不对称Diels-Alder反应在室温，13 kbar压力下进行。该过程是完全区域选择性的，只有四个具有五-O-乙酰基-1'- C-（4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）的加合物。在每种情况下均形成戊糖醇结构。这些加合物以及相同硝基链烯和呋喃的环加成反应所产生的加合物，已被转化为手性衍生物，例如2-呋喃基取代的1-硝基糖，2-糖基-4-甲基-3-硝基-7-氧杂双环[ 2.2.1]庚烷和5，6-外-环氧-2-糖-3-3-硝基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯。
• Cycloaddition Chemistry of 1,3-Thiazolium-4-olate Systems. Reaction with Nitroalkenes and Interpretation of Results Using PM3 Calculations
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Andrés Cabanillas、Pedro Cintas、Francisco J. Higes、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/jo952275g

  日期：1996.1.1

  room temperature in methylene chloride (48 h) resulted in two readily separable diastereomeric racemic 4,5-dihydrothiophenes via transient cycloadducts that underwent rearrangement under these reaction conditions. Using chiral carbohydrate-derived nitroalkenes, two diastereomeric dihydrothiophenes were obtained, showing that regiospecificity and facial selectivity were involved in these cycloadditions

  1,3-噻唑-4-油酸酯的1,3-偶极环加成反应很容易由硫脲基衍生物制备，在室温下于二氯甲烷中（48h）反式-β-硝基苯乙烯生成两个易于分离的非对映异构外消旋体4,5-通过在这些反应条件下进行重排的瞬态环加合物生成二氢噻吩。使用手性碳水化合物衍生的硝基烯烃，获得了两个非对映异构体二氢噻吩，表明这些环加成反应涉及区域特异性和面部选择性。（1）H NMR数据和分离的初始环加合物的捕集实验表明，环加成是可逆的，并说明了观察到的加合物和最终产物的比率。单晶X射线测定确定了关键中间体和产物的结构，