cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 81452-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: (1R,5S,7R)-7-butyl-7-ethenylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 81452-77-9；81496-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UHBDQRSHEMERCR-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 、 cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 potassium ethoxide 、 甲基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cis-5-butyl-2-hydroxybicyclo<4.3.0>-4,7-nonadiene 、 cis-5-butyl-2-hydroxybicyclo<4.3.0>-4,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5
• 作为产物：
  描述：

  E-2-butyl-2-butenoyl chloride 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 、 cis-7-buthyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5