3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)butanoic acid | 910581-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 910581-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FVUBXQRMOBIHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)butanoic acid 在 lithium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-[4-[5-[4-[[[2-(cyclopentylmethyl)-4-(hydroxyamino)-4-oxobutanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]pentanoylamino]phenyl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a