phenyl 4,6-O-(2,5-dihydroxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 1079921-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(2,5-dihydroxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1079921-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: COTFQKTUASTURJ-HIQCEYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(2,5-dihydroxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Photolabile Protection of 1,2- and 1,3-Diols with Salicylaldehyde Derivatives

  摘要：

  1,2- and 1,3-diols, including carbohydrates, can be readily caged as acetals of 5-methoxy- or 5-hydroxysalicylaldehydes. Irradiation of these acetals with 300 nm light results in their efficient (Phi = 0.2-0.3) cleavage, regenerating an aldehyde and a glycol in excellent chemical yield. Photoreactive 5-hydroxysalicylaldehyde acetals can be produced by mild in situ reduction of photostable p-quinone precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802141g
• 作为产物：
  描述：

  2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-6-phenoxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium persulfate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到phenyl 4,6-O-(2,5-dihydroxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Photolabile Protection of 1,2- and 1,3-Diols with Salicylaldehyde Derivatives

  摘要：

  1,2- and 1,3-diols, including carbohydrates, can be readily caged as acetals of 5-methoxy- or 5-hydroxysalicylaldehydes. Irradiation of these acetals with 300 nm light results in their efficient (Phi = 0.2-0.3) cleavage, regenerating an aldehyde and a glycol in excellent chemical yield. Photoreactive 5-hydroxysalicylaldehyde acetals can be produced by mild in situ reduction of photostable p-quinone precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802141g