rabdoumbrosanin | 123941-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rabdoumbrosanin
• 英文别名: (2R,4R,9R,13R)-2-hydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetricyclo[11.2.1.04,9]hexadec-1(16)-ene-10,15-dione
• CAS: 123941-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HPCCGLBGTJGBJM-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rabdoumbrosanin 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8,14-epoxy-rabdoumbrosanin
  参考文献：
  名称：

  来自纽西兰艾蒿，鳞翅目的细胞毒性的8,9-二十二碳呋喃二萜

  摘要：

  来自艾蒿鳞翅目的主要细胞毒性化合物是已知的ent，-8,9 -seco-7-hydroxy-kaura-8（14），16-dien-9,15-dione 1。新的细胞毒性化合物16,17-二氢衍生物2的相对立体化学得到分子建模的支持。另一种新的细胞毒性化合物由1制备鉴定为8,14-环氧化物3。这些化合物对人肿瘤细胞系显示出不同的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82971-1

文献信息

• 11-Oxygenated cytotoxic 8,9-secokauranes from a New Zealand liverwort, Lepidolaena taylorii
  作者：Nigel B Perry、Elaine J Burgess、Seung-Hwa Baek、Rex T Weavers、Wolfgang Geis、Anthony B Mauger

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00602-5

  日期：1999.2

  Four new cytotoxic 8,9-secokauranes have been identified from the liverwort Lepidolaena taylorii. The 11-oxygenation found in three of these has not been encountered in the 8,9-secokauranes known from higher plants. NMR studies were combined with molecular modelling to determine the preferred conformations. Six structurally related kauren-15-ones were also found, including three new compounds. Some

  四种新的细胞毒性 8,9-secokauranes 已从地衣 Lepidolaena taylorii 中鉴定出来。在从高等植物中已知的 8,9-secokauranes 中没有遇到在其中三个中发现的 11-氧化作用。NMR研究与分子模型相结合以确定优选的构象。还发现了六个结构相关的 kauren-15-ones，包括三个新化合物。其中一些化合物对人肿瘤细胞系显示出不同的细胞毒活性。迈克尔添加硫醇支持细胞毒性作用的可能模式。两种 8,9-secokauranes 是另一种新西兰地衣中的主要细胞毒素。L. palpebrifolia。