4,5-双(4-氯苯基)-1,2,3-三唑 | 120106-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双(4-氯苯基)-1,2,3-三唑
• 英文名称: 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 120106-66-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃
• 分子量: 290.152
• InChiKey: ZNSBTZNMRJOVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(4-氯苯基)-1,2,3-三唑 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)triazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 3-Triazole derivatives as new cannabinoid-1 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及可用作大麻素CB1受体拮抗剂的1,2,3-三唑衍生物。此外，本发明中1,2,3-三唑衍生物的化合物可制成药物组合物，用于治疗与CB1受体信号传导相关的指示。

  公开号：

  US20100144734A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4,5-双(4-氯苯基)-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029

文献信息

• Transition Metal, Azide, and Oxidant-Free Homo- and Heterocoupling of Ambiphilic Tosylhydrazones to the Regioselective Triazoles and Pyrazoles
  作者：Subhankar Panda、Pradip Maity、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00313

  日期：2017.4.7

  cyclization reaction of two identical or different tosylhydrazones has been developed to access various 4,5-disubstituted-2H-triazoles under transition metal, azide, and oxidant-free conditions. A mechanistic rationalization study led to the identification of several electronically diverse unsaturated systems for regioselective synthesis of 1- and 2-substituted 1,2,3-triazoles and pyrazoles.

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Synthesis of 4,5-Diaryl-2H-1,2,3-triazoles from Tosylhydrazones and Nitriles
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Yuxue Chen、Xinming Song、Li Liu、Xi Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707321

  日期：2021.1

  Intermolecular cycloaddition of tosylhydrazones with nitriles was investigated. t-BuOK was shown to be an excellent base for increasing the effectiveness of the reaction in this protocol, and homocoupling of the tosylhydrazones was significantly inhibited by using xylene as a solvent. Through this transformation, a variety of 4,5-diaryl-2H-1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields and

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。
• Grundon, Michael F.; Khan, Ejaz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2917 - 2920
  作者：Grundon, Michael F.、Khan, Ejaz A.

  DOI：——

  日期：——
• GRUNDON, MICHAEL F.;KHAN, EJAZ A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2917-2919
  作者：GRUNDON, MICHAEL F.、KHAN, EJAZ A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3-Triazole derivatives as new cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Duen-Ren Hou、Safiul Alam、Ting-Chun Kuan、Mani Ramanathan、Tsung-Pang Lin、Ming-Shiu Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.029

  日期：2009.2

  3-triazole derivatives as CB1 receptor antagonists. The design, synthesis and biological evaluation of N1 and N2 substituted 1,2,3-trizoles are described. The N2 substituted, symmetrical 1,2,3-triazoles are more potent ligands than the unsymmetrical analogues. The in vitro activity of these triazoles is further improved by inserting a methylene group between the central core and the carbonyl side chain

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。