4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-噻唑 | 101001-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)-thiazole
• 英文别名: Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 101001-71-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: DYASQUCCIHXBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-134.0 °C
• 沸点：
  558.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-噻唑 以81的产率得到2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,5-Bis (4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl) thiazoles and

  摘要：

  化合物名称为4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)-噻唑，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，2,2,2-三氟乙基，一个公式为：--CH.sub.2COOR.sup.2的基团R.sup.2为C.sub.1-8烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，或苯基-C.sub.1-2烷基)，或一个公式为：--(CH.sub.2).sub.n--A--R.sup.3（其中A为氧或硫，R.sup.3为C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，n为1、2或3），制备该化合物的方法，以及一种制剂，其作为血小板聚集抑制剂，包含上述4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)噻唑化合物作为活性成分，与常规的药用载体或稀释剂混合。

  公开号：

  US04659726A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of diphenylazole derivatives. I. Thiazole and imidazole derivatives.

  摘要：

  合成了二苯基咪唑和二苯基噻唑衍生物，并在兔子的体外实验中将其作为血小板聚集抑制剂进行了测试。在抑制花生四烯酸诱导的兔子富血小板血浆血小板聚集方面，二苯基噻唑衍生物（10）比二苯基咪唑衍生物（4）更有效。用豚鼠评估了两种二苯基咪唑和八种二苯基噻唑衍生物对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集的体内外抑制活性。在这些化合物中，4, 5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1, 5-二甲基-2-吡咯基）噻唑（10n）在体外和体内均表现出很强的活性。10n 的体内外活性比阿司匹林强 200 倍。10n 的活性机制是抑制环氧化酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.651

文献信息

• Heterocyclic carboxylic acids and esters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0442448A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Heterocyclic acids and esters useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation characterized by Formula I, II and VIII are disclosed. Formula I compounds are those wherein n is 6-9, R is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and HET1 is heterocyclic radical selected from the group consisting of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2-yl, 1-oxo-4,5-diphenyl-2H-pyrimidin-1-yl, 2,5-dioxo-3,4-diphenylimidazolidin-1-yl, 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl, 4,5-diphenyl-2-thiazoyl, 4,5-diphenyl-1 H-imidazol-2-yl, and 1,5-diphenyl-1 H-pyrazol-3-yl. Formula II compounds are those wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and the radical -OCH2CO2R is attached in the 3 or 4 ring position; and HET2 is a heterocyclic radical selected from the group consisting of 4,5-diphenyl-2-thiazoyl, 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-y1,3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl, 4,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl, 1-5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylmethyl-1,2,3-triazin-2-yl, and 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl. Formula VIII compounds are those wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and the radical -OCH2C02R is attached in the 3 or 4 ring position.

  本发明公开了可用作哺乳动物血小板聚集抑制剂的杂环酸和酯，其特征为式 I、II 和 VIII。 式 I 化合物为其中 n 为 6-9，R 为氢、低级烷基或碱金属离子，HET1 为杂环基，选自由 3，4-二苯基-1H-吡咯-1-基、1，6-二氢-6-氧代-3，4-二苯基-1-哒嗪基、2、3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2-yl, 1-oxo-4,5-diphenyl-2H-pyrimidin-1-yl, 2,5-dioxo-3,4-diphenylimidazolidin-1-yl,5-(二苯基甲基)-2H-四唑-2-基、4,5-二苯基-2-噻唑基、4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基和 1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基。 式 II 化合物是指其中 R1 为氢、低级烷基或碱金属离子，且自由基 -OCH2CO2R 连接在 3 环或 4 环位置上的化合物；和 HET2 是杂环基，选自由以下组成的组 4,5-二苯基-2-噻唑基、4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基1、3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基、4,5-二苯基-1H-吡唑-1-基1-5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylmethyl-1,2,3-triazin-2-yl, and 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl. 式 VIII 化合物是指其中 R1 为氢、低级烷基或碱金属离子，且自由基 -OCH2C02R 连接在 3 环或 4 环位置上的化合物。
• Substituted thiazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1125932A2

  公开（公告）日：2001-08-22

  A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II wherein R4 is selected from methyl and amino; wherein R5 is selected from optionally substituted aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocyclic; and wherein R6 is selected from hydrogen or specified substituents; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的取代噻唑化合物。特别感兴趣的化合物由式 II 定义 其中 R4 选自甲基和氨基；其中 R5 选自任选取代的芳基、环烷基、环烯基和杂环基；其中 R6 选自氢或特定取代基；或其药学上可接受的盐。
• Novel 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazoles, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0159677B1

  公开（公告）日：1989-02-22
• JOSINO, KOITIRO;SEHKO, NORIXIKO;JOKOTA, KOITI;ITO, KEHJDZO;TSUKAMOTO, CAT+
  作者：JOSINO, KOITIRO、SEHKO, NORIXIKO、JOKOTA, KOITI、ITO, KEHJDZO、TSUKAMOTO, CAT+

  DOI：——

  日期：——
• JOSINO, KOITIRO;SEHKO, NORIXIKO;JOKOTA, KOITI;ITO, KEHJDZO;TSUKAMOTO, GOR+
  作者：JOSINO, KOITIRO、SEHKO, NORIXIKO、JOKOTA, KOITI、ITO, KEHJDZO、TSUKAMOTO, GOR+

  DOI：——

  日期：——