4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-咪唑 | 7044-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole；2-Phenyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 7044-99-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: CNPDNHIOIMOZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 、 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-咪唑 以100%的产率得到1-(7-Ethoxy-carbonylheptyl)-4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  CoA-IT and PAF inhibitors

  摘要：

  无需辅酶A的转酰基酶在释放游离花生四烯酸、产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子时起作用。阻断该酶会抑制这些炎症介质的产生，在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍中具有治疗效用。本文描述的化合物可以抑制CoA-IT的作用，因此在治疗由此引起的疾病状态中是有用的。

  公开号：

  US05648373A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium cyanide 、 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 2,4,5-triaryl Imidazole Derivatives

  摘要：

  本研究描述了四种2,4,5-三芳基咪唑衍生物的合成及其抗癌活性。目标化合物是通过在醋酸铵和钒酸铵存在下，将苯甲醛和苯醇衍生物反应制备而成。所有合成的化合物均使用MTT测试筛选了对T47D和MDA-MB231细胞系的抗癌活性。然而，我们获得的结果表明，秋水仙素的细胞毒性与其同 homologs在处理的MDA-MB231和T47D细胞上存在显著差异；其中一个化合物（4a）在细胞培养检测中对MDA-MB231细胞显示出显著的IC50值。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140313233659

文献信息

• Pyrolysis and photolysis of 1-aroylamino-4,5-diaryl-1,2,3-triazoles: Generation and thermal transformations of 4,5-diaryl-1,2,3-triazolyl radicals
  作者：C. P. Hadjiantoniou-Maroulis、A. Ph. Charalambopoulos、A. J. Maroulis

  DOI：10.1002/jhet.5570350418

  日期：1998.7

  The pyrolysis of 1-aroylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazoles 1 yields, pressumably via the 4,5-diphenyl-1,2,3-triazolyl radical (2a), 2,3-diphenyl-2H-azirine (11a) and 2-aryl-4,5-diphenylimidazoles 14 as the major products. Upon irradiation 1-benzoylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole (1a) gives 4,5-diphenyl-1 (2)H-1,2,3-triazole (4a) via the 1,2,3-triazolyl radical 2a, together with benzamide (5a) and

  1-芳酰基氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑1的热解可加压地通过4,5-二苯基-1,2,3-三唑基（2a），2,3-二苯基- 2 H- azirine（11a）和2-芳基-4,5-二苯基咪唑14是主要产物。辐射后1-苯甲酰氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑（1a）通过1,2得到4,5-二苯基-1（2）H -1,2,3-三唑（4a），3-3-三唑基自由基2a以及苯甲酰胺（5a）和1,2-双苯甲酰肼（6a）。产品5a和6a苯甲酰氨基基团3a分别通过氢原子的提取和二聚作用产生。
• Zinc (II) [tetra(4-methylphenyl)] Porphyrin: a Novel and Reusable Catalyst for Efficient Synthesis of 2,4,5-trisubstituted Imidazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Sayed Hossein Banitaba、Hossein Dehghani

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.787

  日期：2011.10.20

  An efficient three-component one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation reaction of 1,2-diketones or α-hydroxyketones with aromatic aldehydes and ammonium acetate using Zinc (II) (tetra (4-methylphenyl)) porphyrin as a novel and reusable catalyst under ultrasound irradiation at ambient temperature is described. In this method, α-hydroxyketones as well as 1,2-diketones were

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。
• Crystal structures and solution spectroscopy of lophine derivatives
  作者：Natalya Fridman、Menahem Kaftory、Yoav Eichen、Shammai Speiser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.003

  日期：2009.1

  Abstract Lophine (2,4,5-triphenylimidazole) derivatives were synthesized and their physicochemical properties were determined. Spectroscopic and fluorescence behavior of lophine derivatives in methanol at different pH and various solvents were presented. The observed spectroscopic features in the solution are determined by specific interactions of the NH hydrogen. These kinds of interactions are manifested

  摘要 合成了洛芬(2,4,5-三苯基咪唑)衍生物并测定了其理化性质。介绍了在不同 pH 值和各种溶剂下，洛啡因衍生物在甲醇中的光谱和荧光行为。溶液中观察到的光谱特征是由 NH 氢的特定相互作用决定的。这些类型的相互作用在固态和溶液中都表现出来。介绍和讨论了具有不同结晶溶剂的洛啡因衍生物的晶体和分子结构。在所有溶剂化物中，溶剂分子通过氢键连接主体分子。
• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。