(1S,6S,7aR)-1-hydroxy-6-prop-1-en-2-yl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one | 1311148-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S,7aR)-1-hydroxy-6-prop-1-en-2-yl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 1311148-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PGQQTQJRYQGTMH-XRNSZHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,6S,7aS)-1-hydroxy-6-prop-1-en-2-yl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one 、 (1S,6S,7aR)-1-hydroxy-6-prop-1-en-2-yl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环化策略的简明全合成（±）-头孢他辛：简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应的发展

  摘要：

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。

  DOI：

  10.1021/ol201390r