(5R,6R)-4-bromo-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile | 947769-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (5R,6R)-4-bromo-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
• CAS: 947769-08-6
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: GGLJPUQUCQMBGD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-4-bromo-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile 、 [2-[(1R)-1-甲氧基乙基]苯基]硼酸 生成
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 (1S,2R)-3-bromo-6-iodocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R)-4-bromo-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852