(4R,5R)-2-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 39834-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 39834-10-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ALECAOBJYNZNDC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 20.0h， 以2.01 g的产率得到(2R,3S)-3-azidobutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-2-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727

文献信息

• The hydrolysis of geminal ethers: a kinetic appraisal of orthoesters and ketals
  作者：Sonia L Repetto、James F Costello、Craig P Butts、Joseph K W Lam、Norman M Ratcliffe

  DOI：10.3762/bjoc.12.143

  日期：——

  representative geminal ethers was undertaken using a convenient surrogate for the fuel-water interface (D2O/CD3CN 1:4). We present here a library of acyclic and five/six-membered cyclic geminal ethers arranged according to their hydroxonium catalytic coefficients for hydrolysis, providing for the first time a framework for the development of FDII. A combination of (1)H NMR, labelling and computational studies

  一种新型的保护喷气燃料免受水污染影响的方法是基于亲脂性环状双基醚的快速水解反应的结合，同时产生具有除冰性能的亲水性无环羟基酯（燃料脱水防冰剂-FDII） ）。为此，使用方便的燃料-水界面替代物（D2O / CD3CN 1：4）对代表性双基醚的水解反应进行了动力学评估。我们在此介绍一个根据无环和五/六元环状双峰醚的羟基化合物催化水解而排列的文库，这首次为FDII的开发提供了框架。（1）H NMR的组合，
• HARTMANN W.; HEINE H.-G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 6, 513-516
  作者：HARTMANN W.、 HEINE H.-G.

  DOI：——

  日期：——