1-benzylthio-4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene | 85572-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylthio-4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: ethyl 4-benzylsulfanyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 85572-26-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃S
• 分子量: 442.579
• InChiKey: IVGCEQFMQXSXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzylthio-4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL CYCLISATION REACTION OF ALKYLTHIODIPHENYLCYCLOPROPENIUM IONS WITH 1,3-DIKETONES TO GIVE CYCLOPENTADIENOLS

  摘要：

  烷硫代二苯基环丙镨离子与2,4-戊二酮或乙基乙酰乙酸酯反应，通过环扩张生成环戊二烯醇衍生物，而三苯基环丙镨高氯酸盐则生成取代环丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.155

文献信息

• A Novel Cyclization Reaction of Alkylthiodiphenylcyclopropenium Ions with Acyclic 1,3-Diketones to Give Cyclopentadienols
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto、R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1246/bcsj.56.3015

  日期：1983.10

  2,4-pentanedione (3a) and ethyl acetoacetate (3b) yielded the cyclopentadienol derivatives (4) by ring expansion. One of the products 4a was shown to be 4-acetyl-5-hydroxy-5-methyl-1-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene by X-ray crystallography. Chemical transformation of the products yielded some cyclopentenones. Triphenylcyclopropenium perchlorate reacted with 3a and 3b affording the ketocyclopropene

  甲硫基、乙硫基和苄硫基二苯基环丙烯盐与 2,4-戊二酮 (3a) 和乙酰乙酸乙酯 (3b) 的反应通过扩环得到环戊二烯醇衍生物 (4)。通过 X 射线晶体学显示，产物 4a 之一是 4-乙酰基-5-羟基-5-甲基-1-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-环戊二烯。产物的化学转化产生了一些环戊烯酮。高氯酸三苯基环丙烯鎓与 3a 和 3b 反应，以良好的收率得到酮环丙烯。
• YOSHIDA, HIROSHI;NAKAJIMA, MIKITO;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI;ACHE+, CHEM. LETT., 1983, N 2, 155-158
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、NAKAJIMA, MIKITO、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI、ACHE+

  DOI：——

  日期：——