(8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methyl acetate | 1391727-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1391727-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: XOPGDYONVLZYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methyl acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的 8-氨基喹啉光笼的合成与表征

  摘要：

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154587
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-methoxymethoxy-2-methylquinoline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的 8-氨基喹啉光笼的合成与表征

  摘要：

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154587

文献信息

• Unraveling the Mechanism of the Photodeprotection Reaction of 8-Bromo- and 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged Acetates
  作者：Jiani Ma、Adam C. Rea、Huiying An、Chensheng Ma、Xiangguo Guan、Ming-De Li、Tao Su、Chi Shun Yeung、Kyle T. Harris、Yue Zhu、Jameil L. Nganga、Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.201200366

  日期：2012.5.29

  forming “caged compounds” are a powerful means to regulate the action of physiologically active messengers in vivo through 1‐photon excitation (1PE) and 2‐photon excitation (2PE). Understanding the photodeprotection mechanism is important for their physiological use. We compared the quantum efficiencies and product outcomes in different solvent and pH conditions for the photolysis reactions of (8‐c

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移