O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)serin-methylester | 66357-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)serin-methylester
• 英文别名: O-[3,4,6-Tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-I(2)-D-glucopyranosyl]-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-aminopropanoate
• CAS: 66357-61-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 448.427
• InChiKey: VLLBMFQFBPHHLW-DGYIVEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  178.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)serin-methylester 在 吗啉 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Phenylalanyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)serin-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的丝氨酸糖肽

  摘要：

  O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）丝氨酸甲酯（4）与2-膦酰乙氧基羰基（Peoc）氨基酸5结合形成实施了完全保护的O-糖二肽6。Peoc基团用吗啉/二氯甲烷完全选择性地从化合物6中分离出来，得到7，而没有观察到碳水化合物部分的β消除或酯的氨基分解作用。N-解封闭的糖脂肽7与Peoc氨基酸5反应形成受保护的O-糖脂肽8。用Z-天冬酰胺（9），亮氨酰-（O-糖基）丝氨酸酯7a与被保护的糖三肽10连接，该糖三肽包含N-糖蛋白典型的序列-Asn-X-Ser-，并且可以用作O N-糖基转移的模型化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830303
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)serin-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的丝氨酸糖肽

  摘要：

  O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）丝氨酸甲酯（4）与2-膦酰乙氧基羰基（Peoc）氨基酸5结合形成实施了完全保护的O-糖二肽6。Peoc基团用吗啉/二氯甲烷完全选择性地从化合物6中分离出来，得到7，而没有观察到碳水化合物部分的β消除或酯的氨基分解作用。N-解封闭的糖脂肽7与Peoc氨基酸5反应形成受保护的O-糖脂肽8。用Z-天冬酰胺（9），亮氨酰-（O-糖基）丝氨酸酯7a与被保护的糖三肽10连接，该糖三肽包含N-糖蛋白典型的序列-Asn-X-Ser-，并且可以用作O N-糖基转移的模型化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830303