1-ethynyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribo-furanose | 1371534-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribo-furanose
• CAS: 1371534-74-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: PGWISUBPRVHVBJ-STQJPMTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribo-furanose 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,3R,4R,4'R,5'R,6R,6'R)-3,4,4',5'-tetrakis(phenylmethoxy)-2,6'-bis(phenylmethoxymethyl)spiro[3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxane]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔基半缩酮的环异构化的发现：通过串联反应获得螺缩酮和二氢吡唑

  摘要：

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo3001854
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-ethynyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribo-furanose
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔基半缩酮的环异构化的发现：通过串联反应获得螺缩酮和二氢吡唑

  摘要：

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo3001854

文献信息

• Synthesis of novel <i>C</i>-nucleoside analogues bearing an anomeric cyano and a 1,2,3-triazole nucleobase as potential antiviral agents
  作者：Pierre Sierocki、Krystal Gaillard、Ruben Arturo Arellano Reyes、Chloé Donnart、Emilie Lambert、Sandrine Grosse、Laurence Arzel、Arnaud Tessier、Jerome Guillemont、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1039/d1ob02451e

  日期：——

  A linear sequence to access a novel series of C-nucleosides bearing a quaternary carbon at the anomeric position tethered to a 4-substituted 1,2,3-triazole ring is described. Most of the compounds were obtained from a C-1 alkynyl furanoside, by a tandem or two-step CuAAC/functionalisation sequence, along with a diastereoselective cyanation of the furanoside derivatives in acidic conditions.

  描述了一种线性序列，用于访问在异头位置处带有季碳的新型C-核苷系列，该季碳与 4-取代的 1,2,3-三唑环相连。大多数化合物是由C -1 炔基呋喃糖苷通过串联或两步 CuAAC/功能化序列以及在酸性条件下呋喃糖苷衍生物的非对映选择性氰化获得的。
• An oxepinone route to carbohydrate based oxepines
  作者：Steve Castro、Courtney S. Johnson、Bikash Surana、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.041

  日期：2009.9

  Oxepines are ring expanded analogs of glycals that can be used to prepare septanose carbohydrates. A route to carbohydrate based oxepines that utilizes oxepinones as a key intermediate has been developed. The oxepinone intermediates were prepared via an amine catalyzed cycloisomerization of furanose hemi-ketals. 1,2-Reduction of the oxepinones followed by acetylation provided the novel ring expanded enol ether products. Moderate diastereoselectivity was observed for the reduction based on the starting oxepinone. 1,4-Addition onto the oxepinones was also demonstrated. Overall, the syntheses reported here will allow for ready access to novel ring expanded carbohydrate analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.