4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-酮 | 121981-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-酮
• 英文名称: matsuone
• 英文别名: (2E,4E)-4,6,10,12-Tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one；(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one
• CAS: 121981-51-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: PZUINMYOGJLKPQ-DZSZGWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-ol 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  使用双烯丙基叔醚的[2,3] -wittig重排合成松球菌松鳞的雌性信息素

  摘要：

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00622-f

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。
• Syntheses of the female sex pheromones of Matsucoccus pine scales using the [2,3]-wittig rearrangement of a bisallylic tertiary ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00622-f

  日期：1995.9

  A convergent, general synthesis of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one (matsuone, 1) and five closely related analogs (2–6), which serve as sex pheromone components of female Matsucoccus pine scales, is described. The aldehydes 8a and 8b were obtained via a reaction sequence in which the key step is a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of the oxazoline ether of bisallylic tertiary

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。