6-(Bromomethylidene)oxan-2-one | 79054-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(Bromomethylidene)oxan-2-one
• CAS: 79054-08-3
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: LCRYFNQWSFRVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-hexynoic acid 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以99 %的产率得到6-(Bromomethylidene)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇 (HFIP) 作为金催化环异构化和顺序转化中的多功能试剂

  摘要：

  尽管金催化在当代有机合成中具有独特的地位，但该研究领域因需要活化剂和/或添加剂来通过产生阳离子形式的金催化剂来实现催化作用而臭名昭著。环异构化反应占据了金催化反应空间的很大一部分，同时它们代表了合成中经常使用的不同反应家族。在此，六氟异丙醇（HFIP）被证明是金催化环异构化的一种独特简单的工具，使得外部活化剂的使用变得过时，并在某些情况下产生具有 ppm 级催化剂负载的高活性催化系统。HFIP 具有溶剂和活化剂的双重作用，通过通过氢键动态激活 Au-Cl 键，从而启动催化循环。这种特殊的催化模式可以使炔丙酰胺和炔酸与简单的[AuCl(L)]配合物发生高效且可规模化的环化反应。已经对辅助配体和抗衡阴离子进行了彻底的筛选，确立了这种方法作为精细配体/催化剂设计和活化剂使用的替代方法。此外，这一概念还应用于生成 2 H-色烯的 C-C 键形成环异构化反应，以及用于连续或一锅转化的催化系统设计，生成活化的酮酯（一种功能化的N）

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01660

文献信息

• Enhanced Catalytic Performance of Indenediide Palladium Pincer Complexes for Cycloisomerization: Efficient Synthesis of Alkylidene Lactams
  作者：Noel Ángel Espinosa-Jalapa、Diandian Ke、Noel Nebra、Lucas Le Goanvic、Sonia Mallet-Ladeira、Julien Monot、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/cs5010322

  日期：2014.10.3

  New SCS Pd pincer complexes featuring a noninnocent indenediide backbone show high catalytic activity in cycloisomerization. A variety of alkylidene lactams (five- to seven-membered rings) have been prepared efficiently from N-tosyl alkynylamides, and good results have also been obtained with challenging alkynoic acids.

  新的SCS Pd夹钳配合物具有非纯的茚二酮主链，在环异构化中显示出高催化活性。由N-甲苯磺酰基炔基酰胺有效地制备了各种亚烷基内酰胺（5至7元环），并且具有挑战性的炔酸也获得了良好的结果。
• A case study of proton shuttling in palladium catalysis
  作者：Julien Monot、Paul Brunel、Christos E. Kefalidis、Noel Ángel Espinosa-Jalapa、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c5sc04232a

  日期：——

  Thanks to mechanistic studies, the catalytic performance of SCS indenediide Pd pincer complexes has been spectacularly enhanced using catechol additives as proton shuttles.

  由于机理研究的贡献，使用邻苯二酚添加剂作为质子穿梭体，能够显著提高SCS indenediide Pd pincer complexes的催化性能。
• US5208244A
  申请人：——

  公开号：US5208244A

  公开（公告）日：1993-05-04