S-ethyll (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanethioate | 916321-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyll (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanethioate
• CAS: 916321-31-8
• 化学式: C₂₀H₄₄O₃SSi₂
• 分子量: 420.805
• InChiKey: GISQRYVTOJDWTH-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyll (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanethioate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-(4R,5S,6R)-5,6-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 S-ethyll (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+