5-Hydroxy-gramin | 83662-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-gramin
• 英文别名: 3-[(Dimethylamino)methyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 83662-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KXPCEMBWXZKBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-gramin 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CYP3A介导的大鼠草胺代谢激活和细胞毒性

  摘要：

  禾本科植物（GRM）存在于禾本科植物中，已被开发为生物杀虫剂。据报道，接触 GRM 会导致大鼠血清 ALT 和 AST 升高，但观察到的肝毒性机制尚未阐明。本研究旨在鉴定可能参与毒性的反应性代谢物。在用谷胱甘肽或N-乙酰半胱氨酸强化的大鼠肝微粒体培养物中，暴露于 GRM 后检测到一种氧化代谢物 (M1)、一种谷胱甘肽缀合物 (M2) 和一种N-乙酰半胱氨酸缀合物 (M3)。 GRM给药后，在大鼠的胆汁和尿液中检测到相应的结合物。 CYP3A是介导GRM代谢激活的主要酶。检测到的 GSH 和 NAC 缀合物表明 GRM 被代谢为醌亚胺中间体。 GRM和M1均对大鼠原代肝细胞表现出显着的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00400
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-gramin
  参考文献：
  名称：

  CYP3A介导的大鼠草胺代谢激活和细胞毒性

  摘要：

  禾本科植物（GRM）存在于禾本科植物中，已被开发为生物杀虫剂。据报道，接触 GRM 会导致大鼠血清 ALT 和 AST 升高，但观察到的肝毒性机制尚未阐明。本研究旨在鉴定可能参与毒性的反应性代谢物。在用谷胱甘肽或N-乙酰半胱氨酸强化的大鼠肝微粒体培养物中，暴露于 GRM 后检测到一种氧化代谢物 (M1)、一种谷胱甘肽缀合物 (M2) 和一种N-乙酰半胱氨酸缀合物 (M3)。 GRM给药后，在大鼠的胆汁和尿液中检测到相应的结合物。 CYP3A是介导GRM代谢激活的主要酶。检测到的 GSH 和 NAC 缀合物表明 GRM 被代谢为醌亚胺中间体。 GRM和M1均对大鼠原代肝细胞表现出显着的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00400

文献信息

• 10.1021/acs.jafc.4c00400
  作者：Gao, Xingyu、Hu, Zixia、Wang, Yang、Zhao, Guode、Shen, Yan、Zhou, Hao、Liao, Yufen、Li, Weiwei、Peng, Ying、Zheng, Jiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00400

  日期：——

  Gramine (GRM), which occurs in Gramineae plants, has been developed to be a biological insecticide. Exposure to GRM was reported to induce elevations of serum ALT and AST in rats, but the mechanisms of the observed hepatotoxicity have not been elucidated. The present study aimed to identify reactive metabolites that potentially participate in the toxicity. In rat liver microsomal incubations fortified

  禾本科植物（GRM）存在于禾本科植物中，已被开发为生物杀虫剂。据报道，接触 GRM 会导致大鼠血清 ALT 和 AST 升高，但观察到的肝毒性机制尚未阐明。本研究旨在鉴定可能参与毒性的反应性代谢物。在用谷胱甘肽或N-乙酰半胱氨酸强化的大鼠肝微粒体培养物中，暴露于 GRM 后检测到一种氧化代谢物 (M1)、一种谷胱甘肽缀合物 (M2) 和一种N-乙酰半胱氨酸缀合物 (M3)。 GRM给药后，在大鼠的胆汁和尿液中检测到相应的结合物。 CYP3A是介导GRM代谢激活的主要酶。检测到的 GSH 和 NAC 缀合物表明 GRM 被代谢为醌亚胺中间体。 GRM和M1均对大鼠原代肝细胞表现出显着的毒性。