5-Hydroxy-gramin | 83662-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-gramin
• 英文别名: 3-[(Dimethylamino)methyl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 83662-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KXPCEMBWXZKBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-gramin 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CYP3A介导的大鼠草胺代谢激活和细胞毒性

  摘要：

  禾本科植物（GRM）存在于禾本科植物中，已被开发为生物杀虫剂。据报道，接触 GRM 会导致大鼠血清 ALT 和 AST 升高，但观察到的肝毒性机制尚未阐明。本研究旨在鉴定可能参与毒性的反应性代谢物。在用谷胱甘肽或N-乙酰半胱氨酸强化的大鼠肝微粒体培养物中，暴露于 GRM 后检测到一种氧化代谢物 (M1)、一种谷胱甘肽缀合物 (M2) 和一种N-乙酰半胱氨酸缀合物 (M3)。 GRM给药后，在大鼠的胆汁和尿液中检测到相应的结合物。 CYP3A是介导GRM代谢激活的主要酶。检测到的 GSH 和 NAC 缀合物表明 GRM 被代谢为醌亚胺中间体。 GRM和M1均对大鼠原代肝细胞表现出显着的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00400
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-gramin
  参考文献：
  名称：

  CYP3A介导的大鼠草胺代谢激活和细胞毒性

  摘要：

  禾本科植物（GRM）存在于禾本科植物中，已被开发为生物杀虫剂。据报道，接触 GRM 会导致大鼠血清 ALT 和 AST 升高，但观察到的肝毒性机制尚未阐明。本研究旨在鉴定可能参与毒性的反应性代谢物。在用谷胱甘肽或N-乙酰半胱氨酸强化的大鼠肝微粒体培养物中，暴露于 GRM 后检测到一种氧化代谢物 (M1)、一种谷胱甘肽缀合物 (M2) 和一种N-乙酰半胱氨酸缀合物 (M3)。 GRM给药后，在大鼠的胆汁和尿液中检测到相应的结合物。 CYP3A是介导GRM代谢激活的主要酶。检测到的 GSH 和 NAC 缀合物表明 GRM 被代谢为醌亚胺中间体。 GRM和M1均对大鼠原代肝细胞表现出显着的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00400