o-(α-hydroxy-m-methoxy-benzylidenehydrazonomethyl)phenol | 126681-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(α-hydroxy-m-methoxy-benzylidenehydrazonomethyl)phenol
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methoxybenzamide
• CAS: 126681-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: UDFWHIKJCOVOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二氯化锡 、 o-(α-hydroxy-m-methoxy-benzylidenehydrazonomethyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基苯甲酰肼席夫碱衍生的有机锡 (IV) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 席夫碱配体 N'- ( 2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼 (H 2 L 1 )、N'-( 5-氯-2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼(H 2 L 2 )、N'-(2-羟基-5-硝基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼(H 2 L 3 )和N'-(4-(二乙基氨基)-2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼由(H 2 L 4 )衍生自3-甲氧基苯甲酰肼与水杨醛及其衍生物。配体及其金属络合物通过光谱技术（FT-IR、1 H、13C 和119 Sn NMR）、元素分析、质谱、熔点和摩尔电导研究。光谱数据表明，配体与偶氮甲碱-N、烯醇-O 和芳族羟基-O 的 N 和 O 供体位点以三齿方式与锡原子配位，围绕中心锡原子形成五配位几何结构。摩尔电导数据显示所有化合物都是非电解质。参照标准抗生素确定化合物对各种病原体的体外抗菌活性，结果表明化合物 ( 12 ) (Ph 2 SnL 2 ) 和 ( 16 )

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116637
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲氧基苯-1-碳酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到o-(α-hydroxy-m-methoxy-benzylidenehydrazonomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基苯甲酰肼席夫碱衍生的有机锡 (IV) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 席夫碱配体 N'- ( 2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼 (H 2 L 1 )、N'-( 5-氯-2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼(H 2 L 2 )、N'-(2-羟基-5-硝基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼(H 2 L 3 )和N'-(4-(二乙基氨基)-2-羟基亚苄基)-3-甲氧基苯甲酰肼由(H 2 L 4 )衍生自3-甲氧基苯甲酰肼与水杨醛及其衍生物。配体及其金属络合物通过光谱技术（FT-IR、1 H、13C 和119 Sn NMR）、元素分析、质谱、熔点和摩尔电导研究。光谱数据表明，配体与偶氮甲碱-N、烯醇-O 和芳族羟基-O 的 N 和 O 供体位点以三齿方式与锡原子配位，围绕中心锡原子形成五配位几何结构。摩尔电导数据显示所有化合物都是非电解质。参照标准抗生素确定化合物对各种病原体的体外抗菌活性，结果表明化合物 ( 12 ) (Ph 2 SnL 2 ) 和 ( 16 )

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116637

文献信息

• Screening a small hydrazide-hydrazone combinatorial library for targeting the STAT3 in monocyte-macrophages with insulated reporter transposons
  作者：Valeri V. Mossine、Steven P. Kelley、James K. Waters、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1007/s00044-023-03028-8

  日期：2023.4

  The Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) pharmacological targeting is regarded as a prospective approach to treat cancer, autoimmune disorders, or inflammatory diseases. We have developed a series of reporters of the STAT3, NF-κB, Nrf2, metal-responsive transcription factor-1 (MTF-1), and hypoxia-inducible factor 1α (HIF-1α) transcriptional activation in human monocyte-macrophage line THP-1. The reporter lines were employed to test a set of hydrazide-hydrazones as potential STAT3 inhibitors. A hydrazide-hydrazone library composed of 70 binary combinations of 7 carbonyl and 10 hydrazide components, including a STAT3 inhibitor clinical drug nifuroxazide, has been assembled and screened by the reporters. For the library as a whole, significant correlations between responses of the STAT3 and NF-κB or the STAT3 and HIF-1α reporters in THP-1 monocytes were found. For selected inhibitory combinations, respective hydrazide-hydrazones have been prepared and tested individually. The most potent 2-acetylpyridine 4-chlorobenzoylhydrazone exhibited the STAT3 inhibitory potential significantly exceeding that of nifuroxazide (ED₅₀ 2 vs 50 μM respectively) in THP-1 cells. We conclude that insulated reporter transposons could be a useful tool for drug discovery applications.

  Graphical Abstract

  摘要 信号转导和转录激活因子3（STAT3）药物靶向被认为是治疗癌症、自身免疫性疾病或炎症性疾病的一种前瞻性方法。我们开发了一系列STAT3、NF-κB、Nrf2、金属反应性转录因子-1（MTF-1）和缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在人单核-巨噬细胞系THP-1中转录激活的报告基因。这些报告基因被用来测试一组作为潜在 STAT3 抑制剂的酰肼。由 7 个羰基成分和 10 个酰肼成分的 70 个二元组合组成的酰肼-酰腙库，包括 STAT3 抑制剂临床药物硝呋沙齐，已经组装完成并通过报告基因筛选。就整个库而言，在 THP-1 单核细胞中发现 STAT3 和 NF-κB 或 STAT3 和 HIF-1α 报告物的反应之间存在明显的相关性。针对选定的抑制组合，制备了相应的酰肼，并进行了单独测试。在 THP-1 细胞中，最有效的 2-乙酰基吡啶-4-氯苯甲酰腙对 STAT3 的抑制潜力明显超过硝呋沙齐（ED50 分别为 2 和 50 μM）。我们的结论是，绝缘报告转座子可能是药物发现应用的有用工具。 图表摘要
• Synthesis and structure of pentacoordinate tin(IV) complexes
  作者：Ji-tao Wang、Feng-Quan Liu、Yun-wen Zhang、Ru-ji Wang、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85111-3

  日期：1989.10