(5S)-5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one | 511272-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5S)-5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(azidomethyl)-6a-hydroxy-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-2-one
• CAS: 511272-00-7
• 化学式: C₆H₉N₅O₃
• 分子量: 199.169
• InChiKey: PNZIDHAZIGUJMO-ZNRXLLLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (5S)-5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到slagenin A
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-diazopentan-2-one 在 DMd 、 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5S)-5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i